1-azido-2,3,4-tri-O-(trimethylsilylpropargyl)-α-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azido-2,3,4-tri-O-(trimethylsilylpropargyl)-α-D-glucopyranose
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₅Si₃
• 分子量: 535.863
• InChiKey: HQVQPDDZUAVASH-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tri-O-(trimethylsilylpropargyl)-α-D-glucopyranose 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-propargyl-α-D-glucopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-Methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]-3,4,5-tris(3-trimethylsilylprop-2-ynoxy)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的开环立体选择性合成 α-糖基叠氮化物

  摘要：

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201580
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 1-azido-2,3,4-tri-O-(trimethylsilylpropargyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的开环立体选择性合成 α-糖基叠氮化物

  摘要：

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201580

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides by TMSOTf-Mediated Ring Opening of 1,6-Anhydro Sugars
  作者：Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201201580

  日期：2013.4

  Access to α-glycosyl azides in modest to high diastereoselectivity by way of TMSN3 ring-opening of 1,6-anhydro sugars mediated by TMSOTf is reported. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including alcohol, alkyne,

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、