(2S*,3S*,5S*)-diethyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-2-phenyl-5-[(R*)-phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S*,3S*,5S*)-diethyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-2-phenyl-5-[(R*)-phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 3-tert-butyl 1,1-diethyl 2-phenyl-5-[phenyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]cyclopentane-1,1,3-tricarboxylate；3-O-tert-butyl 1-O,1-O'-diethyl (2S,3S,5S)-2-phenyl-5-[(R)-phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]cyclopentane-1,1,3-tricarboxylate
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₇
• 分子量: 635.841
• InChiKey: RHFQEWVODNPXJM-KQFVITFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 、 (E)-tert-butyl 5-phenyl-pent-4-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S*,3S*,5S*)-diethyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-2-phenyl-5-[(R*)-phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 (2S*,3S*,5R*)-diethyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-2-phenyl-5-[(S*)-phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 (2S*,3S*,5R*)-diethyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-2-phenyl-5-[(R*)-phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子迈克尔加成/自由基环化：合成功能化环戊烷的一种新的有效策略。

  摘要：

  锂烯醇酸锂的阴离子迈克尔加成与通过SET氧化的自由基5-exo环化的结合产生高度官能化的环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b104415j

文献信息

• Tandem anionic Michael addition/radical cyclizations: a new and efficient strategy for the synthesis of functionalized cyclopentanes
  作者：Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/b104415j

  日期：——

  The combination of anionic Michael addition of lithium ester enolates with radical 5-exo cyclizations through SET oxidation gives highly functionalized cyclopentanes.

  锂烯醇酸锂的阴离子迈克尔加成与通过SET氧化的自由基5-exo环化的结合产生高度官能化的环戊烷。