(E)-tert-butyl 5-phenyl-pent-4-enoate | 910869-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 5-phenyl-pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 910869-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: WTNVIHMYAOTIKW-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 5-phenyl-pent-4-enoate 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (1'R,2'R,1''S)-tert-butyl 2'-(1''-diphenylphosphinoyloxy-1''-phenyl-methyl)-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内闭环不对称合成正交保护的反式环丙烷γ-氨基酸。

  摘要：

  对映体富集的反式环丙烷氨基和羟基酸的合成可以通过分子内闭环以中等至良好的产率实现。旋光性环丙烷前体可容易地以短序列由廉价的可商购的烯烃和乙酸叔丁酯制备。比较了环丙烷化步骤中的几个离去基团和碱基，表明当与LDA或NaHMDS组合使用时，二苯基次膦酸酯和甲苯磺酰基离去基团可提供最佳结果。

  DOI：

  10.1039/b606879k
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 Cinnamyl bromide 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(E)-tert-butyl 5-phenyl-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内闭环不对称合成正交保护的反式环丙烷γ-氨基酸。

  摘要：

  对映体富集的反式环丙烷氨基和羟基酸的合成可以通过分子内闭环以中等至良好的产率实现。旋光性环丙烷前体可容易地以短序列由廉价的可商购的烯烃和乙酸叔丁酯制备。比较了环丙烷化步骤中的几个离去基团和碱基，表明当与LDA或NaHMDS组合使用时，二苯基次膦酸酯和甲苯磺酰基离去基团可提供最佳结果。

  DOI：

  10.1039/b606879k

文献信息

• Stereodivergent Nucleophilic Additions to Racemic β-Oxo Acid Derivatives: Fast Addition Outcompetes Stereoconvergence in the Archetypal Configurationally Unstable Electrophile
  作者：Pedro De Jesús Cruz、Evan T. Crawford、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.1c07702

  日期：2021.10.6

  Additions of carbon nucleophiles to racemic α-stereogenic β-oxo acid derivatives that deliver enantiomerically enriched tertiary alcohols are valuable, but uncommon. This article describes stereodivergent Cu-catalyzed borylative cyclizations of racemic β-oxo acid derivatives bearing tethered pro-nucleophilic olefins to deliver highly functionalized cyclopentanols containing four contiguous stereogenic

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，
• The first palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkenes to acrylate esters
  作者：Pei Liu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan、Wei-long Dai、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c3cc41742e

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of δ,γ-alkenyl esters with complete E-stereochemistry by the 1,4-addition of alkenes to acrylate esters in the presence of a catalytic amount of palladium chloride has been developed. This method provides a rapid and efficient access to substituted δ,γ-alkenyl esters.

  开发了一种新颖高效的方法，通过在氯化钯的催化下，烯烃与丙烯酸酯的1,4-加成反应，合成了具有完全E型立体化学的δ,γ-烯基酯。该方法为替代的δ,γ-烯基酯的快速高效合成提供了途径。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Substituted Pyridines via Ring Expansion of 2-Allyl-2<i>H-</i>azirines
  作者：Yaojia Jiang、Cheol-Min Park、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol501010k

  日期：2014.7.3

  good to excellent yields is reported. The reaction displays a broad substrate scope and good tolerance to a variety of substituents including aryl, alkyl, and heterocyclic groups. In addition, one-pot synthesis of pyridines from oximes via in situ formation of 2H-azirines was achieved.

  一种在无金属条件下通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进作用打开2-烯丙基2 H-叠氮基的新策略，该方法可将1-氮杂环丁烷原位电环化为吡啶据报道收率良好。该反应显示出广泛的底物范围和对包括芳基，烷基和杂环基团在内的各种取代基的良好耐受性。另外，通过原位形成2 H-叠氮基，从肟一锅合成吡啶。
• Tandem anionic Michael addition/radical cyclizations: a new and efficient strategy for the synthesis of functionalized cyclopentanes
  作者：Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/b104415j

  日期：——

  The combination of anionic Michael addition of lithium ester enolates with radical 5-exo cyclizations through SET oxidation gives highly functionalized cyclopentanes.

  锂烯醇酸锂的阴离子迈克尔加成与通过SET氧化的自由基5-exo环化的结合产生高度官能化的环戊烷。
• Catalytic asymmetric aminolactonization of 1,2-disubstituted alkenoic acid esters: Efficient construction of aminolactones with an all-carbon quaternary stereo-centre
  作者：Saumen Hajra、Sk Md Samim Akhtar、Sk Mohammad Aziz

  DOI：10.1039/c4cc01944j

  日期：——

  Chiral BOX-Cu(OTf)2 catalyzed enantioselective aminolactonization of the tert-butyl ester of alkenoic acids has been developed via in situ aziridination using PhINNs as the nitrene source. It provides exclusively trans-gamma- and delta-amino lactones including an additional all-carbon quaternary stereo-centre with up to 98% ee in good to excellent yields.

  通过使用PhINNs作为腈源的原位叠氮化，开发了烯属酸叔丁酯的手性BOX-Cu（OTf）2催化对映选择性氨基内酯化反应。它仅提供反式γ-和δ-氨基内酯，包括一个额外的全碳四元立体中心，ee高达98％，收率好至极好。