N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)phenylmethanimine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)phenylmethanimine N-oxide
• 英文别名: N-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: OUHFCMIVIRIILV-JYBAUAORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)phenylmethanimine N-oxide 在 palladium dihydroxide 、 高氯酸 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (R)-1-amino-1-phenylmethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-糖基硝酮的亲核加成-第IV部分N-羟基-α-氨基膦酸和α-氨基膦酸的不对称合成†

  摘要：

  添加亚磷酸阴离子和三（三甲基硅烷基）亚磷酸酯（P（OSiMe 3）3），以Ñ -glycosyl- Ç -arylnitrones检查。尽管这些硝酮对亚磷酸根阴离子呈惰性，但它们在路易斯酸催化下与P（OSiMe 3）3反应。因此，P（OSiMe 3）3与结晶的（Z）-N-糖基硝酮2和8反应，得到旋光的N-羟基-α-氨基膦酸4和10。因此，α-氨基膦酸5和11的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为97％（方案1）。膦酸酯的绝对构型取决于性质，在一种情况下取​​决于催化剂的量（图）。在HCIO 4或Zn（OTF）2催化下，将p（OSiMe 3）3添加到2中，在两种情况下均得到（+）-（R）-苯基磷酸甘氨酸5（光学纯度分别为79–84和90–93％）。光学纯度（op）几乎不受这些催化剂的量（0.02-； 1当量）的影响。但是，用ZnCl 2催化可得到痕量的催化剂，（-）-（S）-5（op 79％），而等摩尔量的ZnCl

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700603
• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以78.9%的产率得到N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)phenylmethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-糖基硝酮的亲核加成-第IV部分N-羟基-α-氨基膦酸和α-氨基膦酸的不对称合成†

  摘要：

  添加亚磷酸阴离子和三（三甲基硅烷基）亚磷酸酯（P（OSiMe 3）3），以Ñ -glycosyl- Ç -arylnitrones检查。尽管这些硝酮对亚磷酸根阴离子呈惰性，但它们在路易斯酸催化下与P（OSiMe 3）3反应。因此，P（OSiMe 3）3与结晶的（Z）-N-糖基硝酮2和8反应，得到旋光的N-羟基-α-氨基膦酸4和10。因此，α-氨基膦酸5和11的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为97％（方案1）。膦酸酯的绝对构型取决于性质，在一种情况下取​​决于催化剂的量（图）。在HCIO 4或Zn（OTF）2催化下，将p（OSiMe 3）3添加到2中，在两种情况下均得到（+）-（R）-苯基磷酸甘氨酸5（光学纯度分别为79–84和90–93％）。光学纯度（op）几乎不受这些催化剂的量（0.02-； 1当量）的影响。但是，用ZnCl 2催化可得到痕量的催化剂，（-）-（S）-5（op 79％），而等摩尔量的ZnCl

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700603

文献信息

• MANCINI, FABRIZIO;PIAZZA, MARIA GIULIA;TROMBINI, CLAUDIO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4246-4252
  作者：MANCINI, FABRIZIO、PIAZZA, MARIA GIULIA、TROMBINI, CLAUDIO

  DOI：——

  日期：——