5-(4-nitrophenylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(4-Nitrophenyl)methylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₄S
• 分子量: 345.338
• InChiKey: KSEVIKAYPQBAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.07h， 生成 1-硝基-4-苯基乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排合成带有吸电子基团的二芳基乙炔

  摘要：

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612423
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 对硝基溴化苄 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 5-(4-nitrophenylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排合成带有吸电子基团的二芳基乙炔

  摘要：

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612423

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)‐Dictyopterene C' and its Derivatives via Catalytic Enantioselective Cyclopropanation
  作者：Taehyeong Kim、Jae Yeon Kim、Kyung Yee Park、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/bkcs.12250

  日期：2021.4

  An efficient and simple method for enantioselective synthesis of (−)‐dictyopterene C' and its derivatives was developed on the basis of chiral oxazaborolidinium ion‐catalyzed enantioselective cyclopropanation and divinylcyclopropane‐cycloheptadiene rearrangement. Utilizing the Julia‐Kocienski reaction and Sonogashira and Suzuki coupling reactions, various 1,4‐cycloheptadiene compounds were synthesized

  在手性恶唑硼烷鎓离子催化的对映选择性环丙烷化和二乙烯基环丙烷-环庚二烯重排的基础上，开发了一种高效简单的对映异构体合成（-）-dict蝶烯C'及其衍生物的方法。利用Julia-Kocienski反应以及Sonogashira和Suzuki偶联反应，合成了各种1,4-环庚二烯化合物，均获得了良好的结果。
• Synthesis of Diarylacetylenes Bearing Electron-Withdrawing Groups via the Smiles Rearrangement
  作者：Robert Bujok、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1055/s-0037-1612423

  日期：2019.8

  above 40%. Nitrobenzyl benzothiazol-2-yl sulfones and nitrobenzyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones react with chlorides of aromatic acids to form β-acyl derivatives. These products undergo the Smiles rearrangement resulting in the formation of the corresponding nitrophenyl arylacetylenes in 50–60% overall yields (approx. 75% per step). Sulfones bearing CF3 or CN groups instead of a NO2 substituent form

  抽象的 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。 硝基苄基苯并噻唑-2-基砜和硝基苄基-1-苯基-1 H-四唑-5-基砜与芳族酸的氯化物反应形成β-酰基衍生物。这些产品进行了Smiles重排，从而以50–60％的总收率（每步大约75％）形成了相应的硝基苯基芳基乙炔。带有CF 3或CN基团而不是NO 2取代基的砜以中等收率形成乙炔的混合物，以高于40％的收率形成苄基芳基酮的混合物。