4-((3-ethynylphenyl)amino)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((3-ethynylphenyl)amino)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• 英文别名: 4-(3-Ethynylanilino)-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-5,10-dione；4-(3-ethynylanilino)-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-5,10-dione
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: OWSMBPUEFXZJIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidomethyl phenyl selenide 、 4-((3-ethynylphenyl)amino)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到2,2-dimethyl-4-((3-(1-((phenylselanyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)amino)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有两个氧化还原中心的含硒醌基三唑类化合物的合成、抗肿瘤活性及其机理研究

  摘要：

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.019
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-拉杷醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((3-ethynylphenyl)amino)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有两个氧化还原中心的含硒醌基三唑类化合物的合成、抗肿瘤活性及其机理研究

  摘要：

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.019

文献信息

• [EN] LAPACHONE DERIVATIVES CONTAINING TWO REDOX CENTERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LAPACHONE CONTENANT DEUX CENTRES REDOX ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017070012A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Provided herein are compounds containing two redox centers including a chalcogen redox center of the formula: wherein: R1, R2, X1, X2, Y1, and m are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  本文提供了含有两个氧化还原中心的化合物，其中包括一个硫属氧化还原中心，其化学式如下：其中：R1、R2、X1、X2、Y1和m如本文所定义。本文还提供了所述化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• Synthesis and antitumor activity of selenium-containing quinone-based triazoles possessing two redox centres, and their mechanistic insights
  作者：Eduardo H.G. da Cruz、Molly A. Silvers、Guilherme A.M. Jardim、Jarbas M. Resende、Bruno C. Cavalcanti、Igor S. Bomfim、Claudia Pessoa、Carlos A. de Simone、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga、Divya K. Nair、Irishi N.N. Namboothiri、David A. Boothman、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.019

  日期：2016.10

  Selenium-containing quinone-based 1,2,3-triazoles were synthesized using click chemistry, the copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition, and evaluated against six types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), PC3 (human prostate cells), SF295 (human glioblastoma cells), MDA-MB-435 (melanoma cells) and OVCAR-8 (human ovarian

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。