(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohept-1'-enyl-propanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohept-1'-enyl-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(cyclohepten-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: QSPKAZNKUYZDBR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohept-1'-enyl-propanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cycloheptylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用丝氨酸衍生的有机锌试剂制备β-环烷基丙氨酸衍生物的新途径。

  摘要：

  已经开发出两种不同的制备β-环烷基丙氨酸衍生物的途径。第一种方法使用碘代丙氨酸衍生的锌-铜试剂2与环烷-1-烯-3-基磷酸酯的反应，第二种方法使用钯催化的碘代丙氨酸衍生的锌试剂1与环烯基三氟甲磺酸酯的偶联。在每种情况下，不饱和产物的催化加氢产生被保护的β-环烷基丙氨酸。后一种途径允许获得范围为5-8的环烷基的一系列环烷基衍生物。可以使用锌-铜试剂2与3-甲基-2-环己烯基氯的反应，然后氢化来制备β-（1-甲基-1-环己基）丙氨酸。相应的环戊基衍生物可通过将相同的锌铜试剂2与二乙基香叶基磷酸酯反应制得，

  DOI：

  10.1039/b512784j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohept-1'-enyl-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环烯烃中sp 2与sp 3 C–H键的催化多位选择性乙氧基化反应

  摘要：

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02458

文献信息

• New Routes to Lipophilic Amino Acids: Synthesis of Alkynyl and Fluoro-Containing Alanine Derivatives
  作者：Richard Jackson、Claudia Wuttke、Rebecca Ford、Matthew Lilley、Urszula Grabowska、Daniel Wiktelius

  DOI：10.1055/s-0031-1290123

  日期：2012.1

  Branched α-amino acids incorporating an alkynyl group have been prepared by copper-catalysed reaction of a serine-derived organozinc reagent with bromoallenes. Substantial improvements to our previously reported Negishi cross-coupling of the serine-­derived organozinc reagent with cycloalkenyl triflates are possible using a combination of LiCl and SPhos as ligand. Finally, we report a preliminary example

  通过丝氨酸衍生的有机锌试剂与溴代烯的铜催化反应，已经制备了带有炔基的支链α-氨基酸。使用LiCl和SPhos的组合作为配体，可以大大改善我们先前报道的Negishi将丝氨酸衍生的有机锌试剂与环烯基三氟甲磺酸酯交叉偶联的方法。最后，我们报告了向环烯基丙氨酸衍生物中添加HF从而产生相应的叔氟化物的初步例子。 氨基酸-炔烃-交叉偶联-氟-锌