(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohept-1'-enyl-propanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohept-1'-enyl-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(cyclohepten-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: QSPKAZNKUYZDBR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohept-1'-enyl-propanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cycloheptylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用丝氨酸衍生的有机锌试剂制备β-环烷基丙氨酸衍生物的新途径。

  摘要：

  已经开发出两种不同的制备β-环烷基丙氨酸衍生物的途径。第一种方法使用碘代丙氨酸衍生的锌-铜试剂2与环烷-1-烯-3-基磷酸酯的反应，第二种方法使用钯催化的碘代丙氨酸衍生的锌试剂1与环烯基三氟甲磺酸酯的偶联。在每种情况下，不饱和产物的催化加氢产生被保护的β-环烷基丙氨酸。后一种途径允许获得范围为5-8的环烷基的一系列环烷基衍生物。可以使用锌-铜试剂2与3-甲基-2-环己烯基氯的反应，然后氢化来制备β-（1-甲基-1-环己基）丙氨酸。相应的环戊基衍生物可通过将相同的锌铜试剂2与二乙基香叶基磷酸酯反应制得，

  DOI：

  10.1039/b512784j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohept-1'-enyl-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环烯烃中sp 2与sp 3 C–H键的催化多位选择性乙氧基化反应

  摘要：

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02458

文献信息

• New Routes to Lipophilic Amino Acids: Synthesis of Alkynyl and Fluoro-Containing Alanine Derivatives
  作者：Richard Jackson、Claudia Wuttke、Rebecca Ford、Matthew Lilley、Urszula Grabowska、Daniel Wiktelius

  DOI：10.1055/s-0031-1290123

  日期：2012.1

  Branched α-amino acids incorporating an alkynyl group have been prepared by copper-catalysed reaction of a serine-derived organozinc reagent with bromoallenes. Substantial improvements to our previously reported Negishi cross-coupling of the serine-­derived organozinc reagent with cycloalkenyl triflates are possible using a combination of LiCl and SPhos as ligand. Finally, we report a preliminary example

  通过丝氨酸衍生的有机锌试剂与溴代烯的铜催化反应，已经制备了带有炔基的支链α-氨基酸。使用LiCl和SPhos的组合作为配体，可以大大改善我们先前报道的Negishi将丝氨酸衍生的有机锌试剂与环烯基三氟甲磺酸酯交叉偶联的方法。最后，我们报告了向环烯基丙氨酸衍生物中添加HF从而产生相应的叔氟化物的初步例子。 氨基酸-炔烃-交叉偶联-氟-锌
• Catalytic Multisite-Selective Acetoxylation Reactions at sp² vs sp³ C–H Bonds in Cyclic Olefins
  作者：Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Shuklachary Karnakanti、Cheng-Lin Liu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02458

  日期：2016.10.7

  The first Pd-catalyzed multisite-selective acetoxylation reactions are disclosed at an unactivated alkene sp2 C–H bond versus secondary allylic sp3 C–H bond in cyclic olefins via the modulation of directing groups. The different directing groups overcome the key challenge in differentiating C–H bonds and provide a new controlling approach for site-specific C–H activation. A wide variety of substrates

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。
• New routes to β-cycloalkylalanine derivatives using serine-derived organozinc reagents
  作者：Tomas Carrillo-Marquez、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson、Urszula Grabowska、Alastair Rae、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1039/b512784j

  日期：——

  latter route allows access to a range of cycloalkyl derivatives, with ring sizes of 5-8. beta-(1-Methyl-1-cyclohexyl)alanine may be prepared using reaction of the zinc-copper reagent 2 with 3-methyl-2-cyclohexenyl chloride, followed by hydrogenation. The corresponding cyclopentyl derivative may be prepared by reaction of the same zinc-copper reagent 2 with diethyl geranylphosphate, followed by ring-closing

  已经开发出两种不同的制备β-环烷基丙氨酸衍生物的途径。第一种方法使用碘代丙氨酸衍生的锌-铜试剂2与环烷-1-烯-3-基磷酸酯的反应，第二种方法使用钯催化的碘代丙氨酸衍生的锌试剂1与环烯基三氟甲磺酸酯的偶联。在每种情况下，不饱和产物的催化加氢产生被保护的β-环烷基丙氨酸。后一种途径允许获得范围为5-8的环烷基的一系列环烷基衍生物。可以使用锌-铜试剂2与3-甲基-2-环己烯基氯的反应，然后氢化来制备β-（1-甲基-1-环己基）丙氨酸。相应的环戊基衍生物可通过将相同的锌铜试剂2与二乙基香叶基磷酸酯反应制得，