potassium trifluoro[2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)ethyl]borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro[2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)ethyl]borate
• 化学式: C₁₁H₉BF₆N*K
• 分子量: 319.099
• InChiKey: PQLLCYAWQSUXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro[2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)ethyl]borate 、 对溴苯甲醛 在 potassium fluoride 、 nickel(II) bromide dimethoxyethane 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 2,2′-双[(4S)-4-苄基-2-噁唑啉] 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到4-(2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)ethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单电子重金属化：光氧化还原/镍双催化交叉偶联合成1,1-二芳基-2,2,2,2-三氟乙烷

  摘要：

  将氟化亚基掺入有机骨架的新方法在制药，农业化学和材料科学应用中很重要。在本文中，第一种将苄基α-三氟甲基化烷基硼试剂与（杂）芳基溴化物交叉偶联的方法是通过应用光氧化还原/镍双催化体系实现的。常规铃木耦合方案所要求的苛刻条件和高温可通过利用奇数电子途径来避免，这些奇数电子途径可在室温下对这些顽calc性试剂进行重金属化。该方法代表了合成不对称1,1-二芳基-2,2,2,2-三氟乙烷的第一条直接且通用的路线，从而可以有效地进入先前未开发的化学空间。

  DOI：

  10.1002/chem.201504079
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 potassium trifluoro(1-methyl-1H-indol-5-yl)boranuide 在 三甲基氯硅烷 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到potassium trifluoro[2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-indol-5-yl)ethyl]borate
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化烷基硼化合物的合成与应用

  摘要：

  RBF 3 K 是化学家的 BFF：报道了一种使用各种三氟硼酸盐 (RBF 3 K) 起始材料的无金属合成路线，可合成带有 α-三氟甲基取代基的前所未有的有机硼化合物。这些底物代表了第一个分离的 α-三氟甲基化烷基硼构建块，这些试剂导致了各种有用的工作台稳定的合成中间体。Pin=频哪醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201308036

文献信息

• Synthesis and Applications of α-Trifluoromethylated Alkylboron Compounds
  作者：O. Andreea Argintaru、DaWeon Ryu、Ioana Aron、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201308036

  日期：2013.12.16

  RBF3K is a chemist's BFF: A metal‐free synthetic route to unprecedented organoboron compounds bearing an α‐trifluoromethyl substituent, employing a variety of trifluoroborate (RBF3K) starting materials, is reported. These substrates represent the first isolated α‐trifluoromethylated alkylboron building blocks, and these reagents lead to a variety of useful bench‐stable, synthetic intermediates. Pin=pinacol

  RBF 3 K 是化学家的 BFF：报道了一种使用各种三氟硼酸盐 (RBF 3 K) 起始材料的无金属合成路线，可合成带有 α-三氟甲基取代基的前所未有的有机硼化合物。这些底物代表了第一个分离的 α-三氟甲基化烷基硼构建块，这些试剂导致了各种有用的工作台稳定的合成中间体。Pin=频哪醇。
• Single-Electron Transmetalation: Synthesis of 1,1-Diaryl-2,2,2-trifluoroethanes by Photoredox/Nickel Dual Catalytic Cross-Coupling
  作者：DaWeon Ryu、David N. Primer、John C. Tellis、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/chem.201504079

  日期：2016.1.4

  method for the cross‐coupling of benzylic α‐trifluoromethylated alkylboron reagents with (hetero)aryl bromides is achieved through application of a photoredox/nickel dual catalytic system. The harsh conditions and high temperatures required by conventional Suzuki‐coupling protocols are avoided by exploitation of an odd‐electron pathway that permits room temperature transmetalation of these recalcitrant

  将氟化亚基掺入有机骨架的新方法在制药，农业化学和材料科学应用中很重要。在本文中，第一种将苄基α-三氟甲基化烷基硼试剂与（杂）芳基溴化物交叉偶联的方法是通过应用光氧化还原/镍双催化体系实现的。常规铃木耦合方案所要求的苛刻条件和高温可通过利用奇数电子途径来避免，这些奇数电子途径可在室温下对这些顽calc性试剂进行重金属化。该方法代表了合成不对称1,1-二芳基-2,2,2,2-三氟乙烷的第一条直接且通用的路线，从而可以有效地进入先前未开发的化学空间。