potassium trifluoro(1-methyl-1H-indol-5-yl)boranuide | 1242733-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro(1-methyl-1H-indol-5-yl)boranuide
• 英文别名: potassium 1-methyl-1H-indol-5-yltrifluoroborate；potassium N-methyl-indol-5-yltrifluoroborate；potassium N-methylindole-6-yltrifluoroborate；potassium;trifluoro-(1-methylindol-5-yl)boranuide
• CAS: 1242733-93-2
• 化学式: C₉H₈BF₃N*K
• 分子量: 237.074
• InChiKey: KWOZHVPUFPTDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(1-methyl-1H-indol-5-yl)boranuide 、 水杨酰胺 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到2-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-1,3,2-benzoxazaborininone
  参考文献：
  名称：

  Azaborininones：含羰基的Azaborines的合成与结构分析。

  摘要：

  描述了一种使用简单的试剂和条件从有机三氟硼酸盐和硼酸两者中获得氮杂硼杂环丁酮（含羰基的硼基杂环支架）的方法。发现便宜的普通试剂SiO2既可以用作亲氟剂也可以用作干燥剂，以促进跨三个不同的氮杂硼氢化萘酮平台的成环过程。对本研究中合成的某些核进行了计算分析，以比较氮杂硼硼烷酮与类似的基于碳的杂环系统。通过计算得出的pKa值，NICS芳香度计算和静电势表面揭示了这些氮杂硼烷与它们的碳等排物之间独特的等电/同构关系，该关系根据硼的连通性而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00747
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-5-硼酸 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到potassium trifluoro(1-methyl-1H-indol-5-yl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium Aryl- and Heteroaryltrifluoroborates with Unactivated Alkyl Halides

  摘要：

  A method for the cross-coupling of alkyl electrophiles with various potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates has been developed. Nearly stoichiometric amounts of organoboron species could be employed to cross-couple a large variety of challenging heteroaryl nucleophiles. Several functional groups were tolerated on both the electrophilic and the nucleophilic partners. Chemoselective reactivity of C(sp(3))-Br bonds in the presence of C(sp(2))-Br bonds was achieved.

  DOI：

  10.1021/ol102717x

文献信息

• α-Phosphonovinyl Arylsulfonates: An Attractive Partner for the Synthesis of α-Substituted Vinylphosphonates through Palladium-Catalyzed Suzuki Reactions
  作者：Yewen Fang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Jinjian Li、Meijuan Yuan、Ruifeng Li、Tong Wang、Tao Wang、Hanjun Hu、Juejun Gu

  DOI：10.1002/ejoc.201600056

  日期：2016.3

  A new and attractive coupling partner for the synthesis of α‐substituted vinylphosphonates through Suzuki reactions has been developed. The developed O‐centered electrophiles couple with various organoboron reagents to give α‐substituted vinylphosphonates in moderate to excellent yields. This protocol features broad substrate scope, mild conditions, and high efficiency.

  通过铃木反应合成α-取代的乙烯基膦酸酯的新的，有吸引力的偶联伙伴已被开发出来。发达的以O为中心的亲电试剂与各种有机硼试剂偶合，以中等至极好的收率得到α-取代的乙烯基膦酸酯。该协议具有广泛的基板范围，温和的条件和高效率。
• Synthesis and Applications of α-Trifluoromethylated Alkylboron Compounds
  作者：O. Andreea Argintaru、DaWeon Ryu、Ioana Aron、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201308036

  日期：2013.12.16

  RBF3K is a chemist's BFF: A metal‐free synthetic route to unprecedented organoboron compounds bearing an α‐trifluoromethyl substituent, employing a variety of trifluoroborate (RBF3K) starting materials, is reported. These substrates represent the first isolated α‐trifluoromethylated alkylboron building blocks, and these reagents lead to a variety of useful bench‐stable, synthetic intermediates. Pin=pinacol

  RBF 3 K 是化学家的 BFF：报道了一种使用各种三氟硼酸盐 (RBF 3 K) 起始材料的无金属合成路线，可合成带有 α-三氟甲基取代基的前所未有的有机硼化合物。这些底物代表了第一个分离的 α-三氟甲基化烷基硼构建块，这些试剂导致了各种有用的工作台稳定的合成中间体。Pin=频哪醇。
• An efficient and straightforward route to terminal vinyl sulfones via palladium-catalyzed Suzuki reactions of α-bromo ethenylsulfones
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Juncong Zhang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Ruifeng Li、Jinjian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.065

  日期：2016.3

  A general and simple protocol for the synthesis of α-substituted alkenylsulfones has been developed firstly via palladium-catalyzed Suzuki reactions between α-bromo ethenylsulfones and organoborons. Using a catalyst composed of Pd(OAc)2 and SPhos, a variety of aryl, heteroaryl, and alkylboron reagents could efficiently couple with α-bromo ethenylsulfones under mild conditions. Moreover, it has been

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of 2-Halo-Deazapurines with Potassium Organotrifluoroborate Salts in the Regioselective Synthesis of Imidazo[4,5-b]pyridine Analogues
  作者：Bhaskaran Savitha、Ayyiliath. M. Sajith、M. Nibin Joy、K.K. Abdul Khader、A. Muralidharan、M. Syed Ali Padusha、Yadav D. Bodke

  DOI：10.1071/ch15420

  日期：——

  In this paper, we report the use of potassium organotrifluoroborate salts as nucleophilic organoboron reagents in the Suzuki cross-coupling reactions of 2-halo deazapurines. Regio-isomeric C-2-substituted imidazo[4,5-b]pyridine analogues were synthesized by employing this protocol in good to excellent yields. Whereas aryl and heteroaryl trifluoroborates reacted readily to give the coupled products

  在本文中，我们报告了在三卤代脱氮嘌呤的Suzuki交叉偶联反应中有机三氟硼酸钾盐作为亲核有机硼试剂的用途。通过使用该方案以良好至优异的产率合成了区域异构的C-2-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶类似物。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易反应，以高收率得到偶联产物，而三氟硼酸烷基酯则反应性较低。发现乙酸四丁铵的利用在提高交叉偶联过程的反应速率中起重要作用。另外，在硼酸和有机三氟硼酸钾盐之间进行了比较研究。
• Electrophilic Aromatic Substitutions of Aryltrifluoroborates with Retention of the BF₃^– Group: Quantification of the Activating and Directing Effects of the Trifluoroborate Group
  作者：Guillaume Berionni、Varvara Morozova、Maximilian Heininger、Peter Mayer、Paul Knochel、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja4017655

  日期：2013.4.24

  contrast to common belief, substitutions at CH positions are often faster than ipso-substitutions of the BF3K group, because BF3K activates the position attached to boron by a factor of 10(3)-10(4) while adjacent CH positions are activated by factors of 10(5)-10(6). Several reactions that have previously been interpreted as ipso-substitutions actually proceed via initial substitution at a vicinal or remote

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 BF3K 基团的 ipso 取代更快，因为 BF3K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。