2-benzyl 6-ethyl 3-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl 6-ethyl 3-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 6-O-ethyl (3S,6S)-3-methyl-3,6-dihydrooxazine-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: QLORAILXKNFVGM-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl 6-ethyl 3-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2,6-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(3R,6R)/(3S,6S)-3-hydroxy-6-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  山梨酸酯衍生物的酰基亚硝基Diels–Alder（ANDA）反应：X射线和15 N NMR研究及其在氨基酸合成中的应用†

  摘要：

  我们使用烷氧基羰基亚硝基二烯亲和体，对山梨酸酯和山梨醇衍生物的酰基亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应进行了研究。反应条件的优化山梨酸乙酯 首先介绍，并将该产品用于高效合成 5-甲基鸟氨酸。山梨醇的结构反应性趋势（E，E -2,4-己二-1-醇）及其酰化类似物，然后进行讨论。我们提供了两个系列中关键加合物的单晶X射线结构证明，并详细介绍了一种新颖的HMBC / HSQC（1 H– 15 N）判据，用于容易地区分由此类ANDA反应引起的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/b912963d
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 山梨酸乙酯 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-benzyl 6-ethyl 3-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  山梨酸酯衍生物的酰基亚硝基Diels–Alder（ANDA）反应：X射线和15 N NMR研究及其在氨基酸合成中的应用†

  摘要：

  我们使用烷氧基羰基亚硝基二烯亲和体，对山梨酸酯和山梨醇衍生物的酰基亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应进行了研究。反应条件的优化山梨酸乙酯 首先介绍，并将该产品用于高效合成 5-甲基鸟氨酸。山梨醇的结构反应性趋势（E，E -2,4-己二-1-醇）及其酰化类似物，然后进行讨论。我们提供了两个系列中关键加合物的单晶X射线结构证明，并详细介绍了一种新颖的HMBC / HSQC（1 H– 15 N）判据，用于容易地区分由此类ANDA反应引起的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/b912963d

文献信息

• The acyl nitroso Diels–Alder (ANDA) reaction of sorbate derivatives: an X-ray and 15N NMR study with an application to amino-acid synthesis
  作者：Lee Bollans、John Bacsa、Jonathan A. Iggo、Gareth A. Morris、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/b912963d

  日期：——

  acyl nitroso Diels–Alder (ANDA) reaction of sorbate esters and sorbic alcohol derivatives, using alkoxycarbonyl nitroso dienophiles. An optimisation of the reaction conditions for ethyl sorbate is first presented, and the product is used in an efficient synthesis of 5-methylornithine. Structure–reactivity trends in sorbic alcohol (E,E-2,4-hexadien-1-ol) and its acylated analogues are then discussed

  我们使用烷氧基羰基亚硝基二烯亲和体，对山梨酸酯和山梨醇衍生物的酰基亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应进行了研究。反应条件的优化山梨酸乙酯 首先介绍，并将该产品用于高效合成 5-甲基鸟氨酸。山梨醇的结构反应性趋势（E，E -2,4-己二-1-醇）及其酰化类似物，然后进行讨论。我们提供了两个系列中关键加合物的单晶X射线结构证明，并详细介绍了一种新颖的HMBC / HSQC（1 H– 15 N）判据，用于容易地区分由此类ANDA反应引起的区域异构体。