6,7-dihydro-GPP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,7-dihydro-GPP
• 英文别名: [(E)-3,7-dimethyloct-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₀H₂₂O₇P₂
• 分子量: 316.228
• InChiKey: XSEXBTMECQTLHJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-GPP 、 (4-¹³C)isopentenyl diphosphate 在 Catenulispora acidiphila 、 geranylgeranyl diphosphate synthase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  嗜酸连孢子中的双萜生物合成：关于Catenul-14-en-6-ol合酶的机理

  摘要：

  鉴定了一种新的来自放线菌嗜酸链霉菌的二萜合酶，并阐明了其产物的结构，包括通过对映选择性氘化方法的绝对构型。通过使用同位素标记的底物和具有部分受阻反应性的底物类似物，对阳离子萜烯环化级联反应的机理进行了深入研究，产生了脱轨产物，进一步了解了沿级联反应的中间体。对它们的化学进行了研究，导致仿生从红海藻Laurencia microcladia已知的溴化倍半萜的二萜类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202014180
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-庚酮 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dihydro-GPP
  参考文献：
  名称：

  嗜酸连孢子中的双萜生物合成：关于Catenul-14-en-6-ol合酶的机理

  摘要：

  鉴定了一种新的来自放线菌嗜酸链霉菌的二萜合酶，并阐明了其产物的结构，包括通过对映选择性氘化方法的绝对构型。通过使用同位素标记的底物和具有部分受阻反应性的底物类似物，对阳离子萜烯环化级联反应的机理进行了深入研究，产生了脱轨产物，进一步了解了沿级联反应的中间体。对它们的化学进行了研究，导致仿生从红海藻Laurencia microcladia已知的溴化倍半萜的二萜类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202014180

文献信息

• Diterpene Biosynthesis in <i>Catenulispora acidiphila</i> : On the Mechanism of Catenul‐14‐en‐6‐ol Synthase
  作者：Geng Li、Yue‐Wei Guo、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202014180

  日期：2021.1.18

  A new diterpene synthase from the actinomycete Catenulispora acidiphila was identified and the structures of its products were elucidated, including the absolute configurations by an enantioselective deuteration approach. The mechanism of the cationic terpene cyclisation cascade was deeply studied through the use of isotopically labelled substrates and of substrate analogues with partially blocked

  鉴定了一种新的来自放线菌嗜酸链霉菌的二萜合酶，并阐明了其产物的结构，包括通过对映选择性氘化方法的绝对构型。通过使用同位素标记的底物和具有部分受阻反应性的底物类似物，对阳离子萜烯环化级联反应的机理进行了深入研究，产生了脱轨产物，进一步了解了沿级联反应的中间体。对它们的化学进行了研究，导致仿生从红海藻Laurencia microcladia已知的溴化倍半萜的二萜类似物。