(S)-4-benzyl-N-(p-methoxycinnamoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-N-(p-methoxycinnamoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: KMGXFHWBLRJLHY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-N-(p-methoxycinnamoyl)oxazolidin-2-one 在 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2-[(3R,4S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-[3-[methyl(methylsulfonyl)amino]propyl]pyrrolidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷黑色素浓缩激素受体1拮抗剂，其hERG抑制作用降低

  摘要：

  我们发现新型吡咯烷MCHR1拮抗剂1具有中等效力。吡咯烷1的分析表明它是hERG通道的抑制剂。此类吡咯烷类的结构与活性之间的关系研究使我们能够优化MCHR1效能并降低hERG抑制作用。通过将铅1中的苯甲酰胺转化为苯胺来增加酰胺质子的酸度，可提供一位数的纳摩尔级MCHR1拮抗剂，同时用具有增强极性的烷基取代1的二甲氧基苯基环可大大降低hERG抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.046
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 4-甲氧基肉桂酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-benzyl-N-(p-methoxycinnamoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷黑色素浓缩激素受体1拮抗剂，其hERG抑制作用降低

  摘要：

  我们发现新型吡咯烷MCHR1拮抗剂1具有中等效力。吡咯烷1的分析表明它是hERG通道的抑制剂。此类吡咯烷类的结构与活性之间的关系研究使我们能够优化MCHR1效能并降低hERG抑制作用。通过将铅1中的苯甲酰胺转化为苯胺来增加酰胺质子的酸度，可提供一位数的纳摩尔级MCHR1拮抗剂，同时用具有增强极性的烷基取代1的二甲氧基苯基环可大大降低hERG抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.046

文献信息

• Asymmetric three- and [2 + 1]-component conjugate addition reactions for the stereoselective synthesis of polysubstituted piperidinones
  作者：Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b701226h

  日期：——

  The efficiency and stereoselectivity of the conjugate addition of lithium (Z)- or (E)-beta-amino ester enolates, generated by lithium amide conjugate addition to an alpha,beta-unsaturated ester or deprotonation of a beta-amino ester, respectively, to a range of alpha,beta-unsaturated acceptors has been investigated. Deprotonation of a beta-amino ester with LDA, followed by conjugate addition to a chiral

  （Z）-或（E）-β-氨基酯锂烯醇盐共轭加成的效率和立体选择性，分别通过酰胺锂共轭物添加到α，β-不饱和酯或β-氨基酯的去质子化而产生，已经研究了一系列α，β-不饱和受体。用LDA对β-氨基酯进行质子化，然后缀合到手性α，β-不饱和恶唑烷酮上，具有很高的2,3-抗选择性（约90％de），经氢解和纯化至均质，生成立体定义的三取代哌啶子酮立体异构体。由锂酰胺共轭物加成引发的α，β-不饱和酯与亚丙二酸丙二酸酯的不对称三组分偶联以高水平的2,3-抗立体选择性进行，