4-methoxy-2'-methylchalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methoxy-2'-methylchalcone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-o-tolylpropenone；3-(4-methoxyphenyl)-1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one；3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GOEZRNOPDCCKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2'-methylchalcone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到3-羟基-4-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synchronous Fluorescence Determination of Al3+ Using 3-Hydroxy-2-(4-Methoxy Phenyl)-4H-Chromen-4-One as a Fluorescent Probe

  摘要：

  我们合成了一种简单的同步荧光化学传感器 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one (3-HC)，用于选择性分析 Al3+。加入 Al3+ 后，3-HC 显示出红移，发射最大波长从 436 纳米变为 465 纳米，同时荧光强度增强，这为其灵敏检测奠定了基础。在优化的条件下，3-HC 被用于测定 1 × 10-7-1 × 10-6 M 浓度范围内的 Al3+。检测限（LOD）和定量限（LOQ）分别为 1.69 × 10-8 和 5.07 × 10-8 M。此外，将所开发的方法应用于实际水样（自来水、瓶装水和管井水）中 Al3+ 的分析，结果表明回收率在 95-99.7% 之间，RSD 小于 4%。

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02855-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 4-methoxy-2'-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHC催化合成二芳基酮

  摘要：

  通过N-杂环卡宾和钯催化，可以使用相应的芳基硼酸和N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺方便地合成具有从吸电子到给电子取代的多种官能团的二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.133

文献信息

• Chromium photocatalysis: accessing structural complements to Diels–Alder adducts with electron-deficient dienophiles
  作者：Susan M. Stevenson、Robert F. Higgins、Matthew P. Shores、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1039/c6sc03303b

  日期：——

  alkenes is described. Gathered evidence, via control experiments, isolated intermediates, and measured redox potentials, points to several converging reaction pathways that afford the cyclohexene adducts, including a photochemical [2 + 2] cycloaddition/vinylcyclobutane rearrangement cascade and a substrate excitation/oxidation sequence to a radical cation intermediate. Notably, the accompanying mechanistic

  描述了二烯和缺电子烯烃之间的铬催化、可见光激活的网[4 + 2]环加成反应。通过对照实验、分离的中间体和测量的氧化还原电位收集的证据表明，提供环己烯加合物的几种聚合反应途径，包括光化学[2 + 2]环加成/乙烯基环丁烷重排级联和自由基的底物激发/氧化序列阳离子中间体。值得注意的是，伴随的机械规定导致了从传统狄尔斯-阿尔德环加成反应生成的化合物中产生区域异构化合物的过程。
• Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Arylation of Silyl Prop-1-en-1-ol Ethers with Aryl Halides: Entry to <i>α,β</i>-Unsaturated Ketones
  作者：Chong-Hui Xu、Liang Zeng、Gui-Fen Lv、Jing-Hao Qin、Xin-Hua Xu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02961

  日期：2023.10.27

  palladium(0)-catalyzed β-C(sp3)–H arylation of silyl prop-1-en-1-ol ethers with aryl halides for the synthesis of α,β-unsaturated ketones is presented. In contrast to the reported β-C(sp3)–H arylation of ketones, the chemoselectivity of this current method relies on the Pd(0) catalytic systems and reaction temperatures: While using the Pd(dba)2/DavePhos/KF system at 80 °C resulted in β-C(sp3)–H monoarylation to

  提出了钯(0)催化的硅基丙-1-烯-1-醇醚与芳基卤的β-C(sp 3 )-H芳基化反应，用于合成α,β-不饱和酮。与报道的酮的 β-C(sp 3 )–H 芳基化相反，当前方法的化学选择性依赖于 Pd(0) 催化系统和反应温度：当使用 Pd(dba) 2 /DavePhos/KF 系统时利用 Pd(OAc) 2 / t -Bu XPhos/K 2 HPO 4系统在 110 °C 下，在 80 °C 下发生 β-C(sp 3 )–H 单芳基化，生成 β-单芳基化α,β-不饱和酮诱导 β-C(sp 3 )–H 二芳基化，得到β,β-二芳基化α,β-不饱和酮。该方法提供了一种通用的路线，使用容易获得的酮衍生的α-未取代的硅基丙-1-烯-1-醇醚作为烯烃源，具有良好的官能团相容性、广泛的底物范围和优异的选择性。 。
• Horie, Tokunaru; Kawamura, Yasuhiko; Sakai, Chikako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 753 - 760
  作者：Horie, Tokunaru、Kawamura, Yasuhiko、Sakai, Chikako、Akita, Ayako、Kuramoto, Masafumi

  DOI：——

  日期：——
• Pd-NHC-catalyzed synthesis of diaryl ketones
  作者：Feng Gao、Huangdi Feng、Zhihua Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.133

  日期：2014.11

  With N-hetereocyclic carbene and palladium catalysis, diaryl ketones with a variety of functional groups that span from electron withdrawing to electron donating substitutions can be conveniently synthesized using the corresponding aryl boronic acid and N-acyloxyphthalimide.

  通过N-杂环卡宾和钯催化，可以使用相应的芳基硼酸和N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺方便地合成具有从吸电子到给电子取代的多种官能团的二芳基酮。
• Synchronous Fluorescence Determination of Al3+ Using 3-Hydroxy-2-(4-Methoxy Phenyl)-4H-Chromen-4-One as a Fluorescent Probe
  作者：Shikha Bhogal、Promila Sharma、Pooja Rani、Kuldeep Kaur、Ashok Kumar Malik

  DOI：10.1007/s10895-021-02855-5

  日期：2022.1

  A simple synchronous fluorescent chemosensor 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one (3-HC) has been synthesized for the selective analysis of Al3+. On the addition of Al3+, 3-HC displayed a redshift with a change in wavelength of emission maximum from 436 to 465 nm along with enhancement in fluorescence intensity, which formed the basis for its sensitive detection. Under optimized conditions, 3-HC was applied for the determination of Al3+ in the concentration range of 1 × 10–7-1 × 10–6 M. The limit of detection (LOD) and limit of quantification (LOQ) values were found out to be 1.69 × 10–8 and 5.07 × 10–8 M respectively. Further, the developed method was applied for the analysis of Al3+ in real water samples (tap water, bottled water, and tube well water) which showed good recovery values in the range of 95–99.7% with RSD less than 4%.

  我们合成了一种简单的同步荧光化学传感器 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one (3-HC)，用于选择性分析 Al3+。加入 Al3+ 后，3-HC 显示出红移，发射最大波长从 436 纳米变为 465 纳米，同时荧光强度增强，这为其灵敏检测奠定了基础。在优化的条件下，3-HC 被用于测定 1 × 10-7-1 × 10-6 M 浓度范围内的 Al3+。检测限（LOD）和定量限（LOQ）分别为 1.69 × 10-8 和 5.07 × 10-8 M。此外，将所开发的方法应用于实际水样（自来水、瓶装水和管井水）中 Al3+ 的分析，结果表明回收率在 95-99.7% 之间，RSD 小于 4%。