(-)-neamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-neamine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• 化学式: C₁₂H₂₆N₄O₆
• 分子量: 322.362
• InChiKey: SYJXFKPQNSDJLI-QQJZAWRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 在 20% palladium hydroxide on carbon 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (-)-neamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] ANTIBIOTIQUES A BASE D'AMINO-GLYCOSIDES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2003101405A3

文献信息

• Synthesis of (+),(−)-neamine and their positional isomers as potential antibiotics
  作者：Do Hyun Ryu、Choon-Hong Tan、Robert R. Rando

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01073-9

  日期：2003.3

  The syntheses of (+)-neamine 1, (-)-neamine ent-1 and their positional isomers 2, 3, ent-2 and ent-3 are reported as potential new scaffolds for novel aminoglycoside antibiotics. These isomers exhibit similar inhibitory activities, as shown using an in vitro translation assay. A simple model is proposed to explain this lack of stereospecific binding to the ribosomal RNA.

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。
• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE D'AMINO-GLYCOSIDES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：——

  公开号：WO2003101405A3

  公开（公告）日：2004-11-25