喷替吉肽 | 62087-72-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 喷替吉肽
• 英文名称: Asp-Ser-Asp-Pro-Arg
• 英文别名: DSDPR；Pentigetide；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-carboxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 62087-72-3
• 化学式: C₂₂H₃₆N₈O₁₁
• 分子量: 588.575
• InChiKey: KQDIGHIVUUADBZ-PEDHHIEDSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D20 -78.6° (c = 1 in water)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  185-200°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  330
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喷替吉肽 在 水 作用下， 生成 (S)-2-[((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-carboxy-propionylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-3-carboxy-propionyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-5-oxo-pentanoic acid 、 (S)-2-[((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-oxo-propionylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-3-carboxy-propionyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-5-guanidino-pentanoic acid 、 (S)-2-[((S)-1-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-carboxy-propionylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-3-oxo-propionyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-5-guanidino-pentanoic acid 、 (S)-3-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-carboxy-propionylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-4-[(S)-2-(4-guanidino-butyrylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  肽中碱性氨基酸残基的放射水解修饰：用于检测蛋白质间相互作用的探针。

  摘要：

  利用羟基自由基结合质谱分析蛋白质足迹已成为一种功能强大的技术，可绘制蛋白质可接触溶剂的表面并检查溶液中蛋白质与蛋白质的相互作用。通过辐射分解或化学方法产生的羟基自由基可与许多氨基酸残基侧链有效反应，包括芳香族和含硫残基以及脯氨酸和亮氨酸，可生成稳定的氧化产物，这些氧化产物对于检测蛋白质结构非常有用。在这项研究中，我们检查了组氨酸，赖氨酸和精氨酸的放射氧化化学，以与它们的金属催化氧化产物进行比较。使用来自同步加速器X射线源或铯137γ射线源的白光照射含有精氨酸，组氨酸和赖氨酸的模型肽。氧化和辐射分解产物的速率主要通过包括串联质谱在内的电喷雾质谱来表征。精氨酸对辐射氧化非常敏感，由于胍基的损失和转化为γ-谷氨酰胺基半醛而导致的特征产物质量降低了43 Da，这与以前的金属催化氧化研究一致。组氨酸被氧化以产生具有特征性质量变化的产物混合物，主要涉及咪唑环的断裂和添加。通过放射分解将赖氨酸转化为羟赖

  DOI：

  10.1021/ac035104h
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-O-benzyl-L-aspartyl-O-benzyl-L-seryl-L-aspartyl-L-prolyl-L-arginine 在 钯 氮 、 氢气 作用下， 以 乙酸铵 为溶剂， 15.0~25.0 ℃ 、59.47 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 喷替吉肽
  参考文献：
  名称：

  Pentapeptide synthesis

  摘要：

  本发明揭示了一种合成商业数量的五肽L-天冬氨酸-L-丝氨酸-L-天冬氨酸-L-脯氨酰-L-精氨酸及其盐或溶剂合物（例如盐酸盐或醋酸盐或水溶剂），这些化合物在制药组合物中用于治疗过敏症状，同时还揭示了在合成过程中产生的新型中间化合物。

  公开号：

  US05212287A1

文献信息

• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：SATYAM APPARAO

  公开号：WO2014111957A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents wherein the drug or therapeutic agents contain at least one carboxylic acid group. The invention also relates to processes for the preparation of these nitric oxide releasing prodrugs, to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using these prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其中所述药物或治疗剂至少含有一个羧酸基团。发明还涉及制备这些一氧化氮释放前药的方法，包含它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Hydroxylated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Hydroxylated nebivolol metabolites increase NO release from human endothelial cell preparations in a concentration dependent fashion following acute administration. In addition, hydroxylated nebivolol metabolites, including but not limited to 4-hydroxy-6,6′difluoro-, 4-hydroxy-5-phenol-6,6′difluoro-, and 4-hydroxy-8-pheno-6,6′difluoro-, have the ability to increase the capacity for NO release in human endothelial cells following chronic administration. This invention provides hydroxylated nebivolol metabolites and compositions comprising nebivolol and/or at least one hydroxylated metabolite of nebivolol and/or at least one additional compound used to treat cardiovascular diseases or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, this invention provides methods of treating and/or preventing vascular diseases by administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。