喹啉,2-(1-己烯基)-,(E)- | 183968-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉,2-(1-己烯基)-,(E)-
• 英文名称: E-1-(2-quinolyl)-hexene
• 英文别名: (E)-2-(hex-1-en-1-yl)quinoline；trans-2-(hex-1-en-1-yl)quinoline；[(E)-2-hex-1-enyl]quinoline；2-[(E)-hex-1-enyl]quinoline
• CAS: 183968-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: HTFAWIRZMANXDX-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 喹啉,2-(1-己烯基)-,(E)- 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,7R)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid [(1S,2S)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)cyclohexyl]amide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2-[(S)-2-(4-methylphenyl)hexyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸对烯基杂芳烃的对映选择性铑催化加成

  摘要：

  在含有新开发的手性二烯配体的铑配合物存在下，被一系列 π 缺陷或 π 过量的杂芳烃活化的烯烃与各种芳基硼酸进行高度对映选择性的共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja106809p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 正戊醛 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到喹啉,2-(1-己烯基)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲基氮杂芳烃与醛“在水上”的脱水偶​​联轻松合成2-烯基氮杂芳烃

  摘要：

  已经开发了2-甲基氮杂芳烃与醛“在水上”的无催化剂的脱水偶联，以有效地合成（E）-2-链烯基氮杂芳烃。使用水作为溶剂成功地实现了具有挑战性的脂族醛的添加/脱水。各种2-甲基氮杂芳烃，芳族和脂族醛均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.065

文献信息

• Oxime Palladacycle-Catalyzed Suzuki-Miyaura Alkenylation of Aryl, Heteroaryl, Benzyl, and Allyl Chlorides under Microwave Irradiation Conditions
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201100019

  日期：2011.7

  cocatalyst, and potassium carbonate as base in N,N‐dimethylformamide at 130 °C under microwave irradiation conditions. Under these conditions, styrenes, stilbenes, and alkenylarenes are obtained in good to high yields, and with high regio‐ and diastereoselectivities in only 20 min. The reported protocol is also very efficient for the regioselective alkenylation of benzyl and allyl chlorides to afford allylarenes

  提出了一种在微波辐射下钯催化的有机氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的简单新方案。使用4,4'-二氯二苯甲酮肟肟衍生的Palladacycle 1b作为预催化剂，在0.1至0.5 mol％的钯载量下，三（叔丁基）phosph四氟硼酸[[ HP（t- Bu）3 ] BF 4 }作为配体，四正丁基氢氧化铵作为助催化剂，碳酸钾作为碱在N，N中在微波辐射条件下于130°C时生成二甲基甲酰胺。在这些条件下，仅需20分钟即可获得高至高收率的苯乙烯，对苯二甲酸酯和烯基芳烃，并且具有很高的区域选择性和非对映选择性。报告的方案对于苄基和烯丙基氯的区域选择性烯基化反应也非常有效，可提供烯丙基芳烃和1,4-二烯。
• Cyrene as a Bio-Based Solvent for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0036-1589143

  日期：2018.3

  reaction in the chemical industry. A large proportion of SM couplings employ dipolar aprotic solvents; however, current sustainability initiatives and increasingly stringent regulations advocate the use of alternatives that exhibit more desirable properties. Here we describe the scope and utility of the bio-derived solvent Cyrene™ in SM cross-couplings and evaluate its suitability as a reaction medium

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。
• Facile palladium-mediated substitution of chlorine in 2-chloroquinolines
  作者：Marco A. Ciufolini、James W. Mitchell、Frank Roschangar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01937-5

  日期：1996.11

  Unlike ordinary aryl chlorides, the title hererocycles participate readily in Castro-Stephens, Stille, Suzuki, and carbonylation reactions under the catalytic influence of Pd(0).

  与普通的芳基氯化物不同，标题的杂环化合物在Pd（0）的催化作用下易于参与Castro-Stephens，Stille，Suzuki和羰基化反应。
• PREPARATION OF QUINOLINES SUBSTITUTED AT THE 2 OR 3 POSITION BY AN ALKENYL OR ALKYNYL CHAIN
  作者：Mohamed A. Fakhfakh、Xavier Franck、Alian Fournet、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1081/scc-120006472

  日期：2002.1

  ABSTRACT Quinolines substituted by a functionalized alkenyl or an alkynyl chain, either at the 2 or 3 position, were efficiently synthesized from 2-quinaldehyde and 3-bromoquinoline, respectively.

  摘要 由 2 位或 3 位官能化烯基或炔基链取代的喹啉分别由 2-喹醛和 3-溴喹啉有效合成。
• Synthesis and biological evaluation of substituted quinolines: potential treatment of protozoal and retroviral co-infections
  作者：Mohammed A. Fakhfakh、Alain Fournet、Eric Prina、Jean-François Mouscadet、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.007

  日期：2003.11

  We report the synthesis of substituted quinolines and their in vitro biological evaluation against the causal agents of cutaneous leishmaniasis, visceral leishmaniasis, African trypanosomiasis and Chagas' disease. Furthermore, several quinolines have also been tested for their anti-retroviral activity in HIV-1 infected cells. The structure activity relationships of these new synthetic compounds are discussed and emphasis was placed on the treatment of leishmania/HIV co-infections. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.