喹啉,2-(4-硝基苯基)-4-苯基- | 1049-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉,2-(4-硝基苯基)-4-苯基-
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1049-08-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.354
• InChiKey: DEMUZUBPFPHBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  510.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉,2-(4-硝基苯基)-4-苯基- 在 5% palladium on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到2(4-aminophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉胺的光敏无定形分子材料及其通过Friedländer缩合反应的合成

  摘要：

  通过Friedländer缩合反应制备了一类新的共轭喹啉胺。通过差示扫描量热法和X射线衍射研究表明，它们在玻璃化转变温度以下显示稳定的非晶态。另外，它们在溶液和固态下均在可见光谱的蓝色至绿色区域显示出荧光性质。它们在氯仿中的荧光量子效率范围为3–45％。有趣的是，它们形成了稳定的纤维，其具有从熔体中拉出的微米厚度，通过偏振光学显微镜和扫描电子显微镜研究对其进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.108
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)methanimine 在 氧气 、 菲醌 、 magnesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到喹啉,2-(4-硝基苯基)-4-苯基-
  参考文献：
  名称：

  菲醌敏化光催化2-乙烯基芳胺光催化合成多取代喹啉

  摘要：

  可见光激发的 9,10-菲醌 (PQ*) 用作光催化剂，用于通过 2-乙烯基芳基亚胺的电环化合成多取代的喹啉。当 MgCO 3用作 DCM 中的添加剂时，在室温下用蓝色 LED 激发 1 小时后，可得到高达定量的 2,4-二取代喹啉。在实验和 DFT 研究的基础上，我们提出 PQ* 诱导亚胺底物的单电子氧化，从而触发电环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03934

文献信息

• Green preparation of quinoline derivatives through FeCl₃·6H₂O catalyzed Friedlander reaction in ionic liquids
  作者：Jianji Wang、Xuesen Fan、Xinying Zhang、Lijun Han

  DOI：10.1139/v04-066

  日期：2004.7.1

  The preparation of substituted quinoline derivatives through a Friedlander condensation reaction utilizing the ionic liquid [bmim][BF₄] as the reaction medium and iron chloride hexahydrate (FeCl₃·6H₂O) as a catalyst is described. The advantages in using this method include its environmental friendliness, simple operating process in both mild and neutral reaction conditions, and good yields.Key words: ionic liquid, Friedlander reaction, quinoline derivatives, green chemistry.

  通过使用离子液体[bmim][BF₄]作为反应介质和六水合氯化铁（FeCl₃·6H₂O）作为催化剂，描述了通过Friedlander缩合反应制备取代喹啉衍生物的方法。使用这种方法的优点包括其环境友好性，在温和和中性反应条件下的简单操作过程以及良好的产率。关键词：离子液体，Friedlander反应，喹啉衍生物，绿色化学。
• A Multicomponent Reaction of Acetals for the Preparation of Quinolines
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814036942713

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, one-pot method has been found for the preparation of quinolines via a multi-component reaction using acetals or cyclic acetals, aromatic amines and alkynes catalysed by Bi(OTf)3. It gives good yields under mild conditions. This approach has been successfully applied for the synthesis of a range of quinolines with a variety of functional groups.

  已经发现一种简单、温和、一锅法，通过多组分反应使用缩醛或环状缩醛、芳香胺和由 Bi(OTf)3 催化的炔烃制备喹啉。它在温和的条件下提供良好的产量。这种方法已成功应用于合成一系列具有多种官能团的喹啉。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Carbocatalytic Cascade Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Aldehydes and 2‐Vinyl Anilines
  作者：Mikko K. Mäkelä、Evgeny Bulatov、Kiia Malinen、Juulia Talvitie、Martin Nieger、Michele Melchionna、Anna Lenarda、Tao Hu、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.202100711

  日期：2021.8.3

  polysubstituted quinolines from o-vinyl anilines and aldehydes. The reaction proceeds in a cascade manner through condensation, electrocyclization and dehydrogenation, and gives access to a wide range of quinolines with alkyl and/or aryl substituents as demonstrated with 40 examples. The metal-free catalytic procedure allows a heterogeneous protocol for the synthesis of various polysubstituted quinolines. The

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。
• A Novel Preparation of 4-Phenylquinoline Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Xinying Zhang、Xuesen Fan、Jianji Wang、Yanzhen Li

  DOI：10.1002/jccs.200400194

  日期：2004.12

  A novel preparation of 4-phenylquinoline derivatives through acid-catalyzed Friedlander reaction in ionic liquid ([bmim][BF 4 ]) is described. The preparative procedure presented in this paper is operationally simple andenvironmentally benign. The reaction media and the catalyst used can be recovered and reused for at least four times without loss in the catalytic activity.

  介绍了一种在离子液体 ([bmim][BF 4 ]) 中通过酸催化弗里德兰德反应制备 4-苯基喹啉衍生物的新方法。本文介绍的制备程序操作简单且对环境无害。所用的反应介质和催化剂可以回收再利用至少四次而不会损失催化活性。