Methyl α-(2-methylcyclohex-2-enyl)-α-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl α-(2-methylcyclohex-2-enyl)-α-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: RDFRVNAIJLYOCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl α-(2-methylcyclohex-2-enyl)-α-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡

  摘要：

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/b003501g

文献信息

• The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan、Masood Parvez、Raghav Yamdagni

  DOI：10.1039/b003501g

  日期：——

  The photoirradiation of thionophosphates, ROP(S)(OEt)2, derived from benzyl and vinylogously benzyl alcohols in CH3CN, with a Hanovia medium-pressure mercury lamp in a quartz vessel leads to the formation of the corresponding thiolophosphates, RSP(O)(OEt)2, through a non-chain radical pathway. This behavior of thionophosphates is unlike that of the related phosphates, which react through ionic dissociation–recombination processes. When the irradiation is conducted in solvents such as PriOH, THF and toluene, benzylation of these solvents takes place in synthetically respectable yields. Irradiation of thionophosphates in CH3CN leads to a convenient allylic benzylation of olefins.

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。