Quinisatin-3-oxime | 36412-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Quinisatin-3-oxime
• 英文别名: 1H-quinoline-2,3,4-trione-3-oxime；1H-Chinolin-2,3,4-trion-3-oxim；(3Z)-3-hydroxyimino-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 36412-06-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: KGXLSJFRVKWADK-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Quinisatin-3-oxime 、 6-ethoxy-N-methyl-2-quinaldinium iodide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以38%的产率得到3-[(Z)-6-Ethoxy-1-methyl-1H-quinolin-(2E)-ylidenemethylimino]-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial properties of some quinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00760705
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 Quinisatin-3-oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k

文献信息

• Gabriel, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1509
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 251, p. 378
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• Fadda; Khalil; El-Habbal, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 7, p. 393 - 395
  作者：Fadda、Khalil、El-Habbal

  DOI：——

  日期：——
• Brown et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 348,369
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• Baeyer; Homolka, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2216
  作者：Baeyer、Homolka

  DOI：——

  日期：——