(1-butoxyvinyl)tributylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-butoxyvinyl)tributylstannane
• 英文别名: (1-butoxyvinyl)tributyltin；1-Butoxyethenyl(tributyl)stannane
• 化学式: C₁₈H₃₈OSn
• 分子量: 389.209
• InChiKey: MYVDWVPETRNKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-butoxyvinyl)tributylstannane 在 正丁基锂 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1-butoxyvinyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  α-锂化乙烯基醚的合成与结构

  摘要：

  在组合的计算和NMR研究的基础上，探索了α-锂化乙烯基醚的结构。对一系列α-锂化乙烯基醚的聚集体形成自由能的计算（M06 / 6-31 + G（d））表明，除了环己叉基衍生物外，四聚体优先在气相和THF溶液中生成。（1-（甲氧基甲氧基）乙烯基）锂，（2,2-二氟-1-（甲氧基甲氧基）乙烯基）锂和（1-丁氧基乙烯基）锂在NMR管中通过烷基/烷氧基烷基乙烯基醚的去质子化或通过锡化合物的重金属化。这些锂物质在THF溶液中的NMR光谱表明，在每种物质中，一个聚集体主要存在于173 K，这与四聚体的偏爱相一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.019
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 三丁基氯化锡 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.1h， 以68%的产率得到(1-butoxyvinyl)tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  α-锂化乙烯基醚的合成与结构

  摘要：

  在组合的计算和NMR研究的基础上，探索了α-锂化乙烯基醚的结构。对一系列α-锂化乙烯基醚的聚集体形成自由能的计算（M06 / 6-31 + G（d））表明，除了环己叉基衍生物外，四聚体优先在气相和THF溶液中生成。（1-（甲氧基甲氧基）乙烯基）锂，（2,2-二氟-1-（甲氧基甲氧基）乙烯基）锂和（1-丁氧基乙烯基）锂在NMR管中通过烷基/烷氧基烷基乙烯基醚的去质子化或通过锡化合物的重金属化。这些锂物质在THF溶液中的NMR光谱表明，在每种物质中，一个聚集体主要存在于173 K，这与四聚体的偏爱相一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.019

文献信息

• A new simple synthesis of 1,3-dideuterated malondialdehyde (3-hydroxy[1,3-2H2]-2-propenal)
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.1002/jlcr.2580340610

  日期：1994.6

  A synthetic route for obtaining 1-butoxy-1,3,3-triethoxy[1,3-2H2]propane a stable diacetal of the malondialdehyde, is described. The synthesis involves the condensation of deuterated butylvinyl ether with deuterated triethyl orthoformate in the presence of montmorillonite clay K-10. The deuteration of butyl vinyl ether was accomplished via the intermediary formation of a stannane derivative which was quantitatively metallated by n-butyllithium and then treated with 2H2O. From the diacetal the 1,3-dideuterated malondialdehyde was obtained by a short treatment with acid ion exchange resin.

  本文介绍了一种获得 1-丁氧基-1,3,3-三乙氧基[1,3-2H2]丙烷的合成路线，这是一种稳定的丙二醛二缩醛。合成过程包括在蒙脱石粘土 K-10 的存在下，氘化乙烯基丁醚与氘化原甲酸三乙酯的缩合。丁基乙烯基醚的氘化是通过中间产物锡烷衍生物的形成完成的，该衍生物被正丁基锂定量金属化，然后用 2H2O 处理。通过酸性离子交换树脂的短暂处理，从二缩醛中得到了 1,3-二氚代丙二醛。
• Direct Enol Ether Metalation–Negishi Coupling Strategy To Prepare α-Heteroaryl Enol Ethers
  作者：Feng Peng、Kailin Liu、Huangguang Zhang、Fuchun Xu、Yanan Liu、Gao Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03517

  日期：2023.12.1

  A robust direct enol ether metalation–Negishi coupling using heteroaryl halides catalyzed by the palladium-Cy-DPEPhos system is reported. This method, which was demonstrated with a broad substrate scope, is a highly complementary method to the existing Heck coupling of synthesizing challenging α-heteroaryl-α-alkoxy alkenes.

  据报道，在钯-Cy-DPEPhos 系统的催化下，使用杂芳基卤化物进行了稳健的直接烯醇醚金属化-Negishi 偶联。该方法在广泛的底物范围内得到了证明，是对现有的合成具有挑战性的α-杂芳基-α-烷氧基烯烃的Heck偶联方法的高度补充方法。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：[en]UNIVERSITY OF DUNDEE

  公开号：WO2024003535A2

  公开（公告）日：2024-01-04

  Disclosed are compounds of the formula (I), or a tautomeric form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof: (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, n, m, and x are as defined herein. Compounds of the invention may be suitable for use in treating diseases/conditions which are associated with PTC mutations. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds; and the compounds for use in treating conditions or disorders which are associated with PTC mutations in a subject.
• Synthesis and structures of α-lithiated vinyl ethers
  作者：Thanh C. Ho、Jonathan Congmon、Zhe Zhou、Marcus A. Tius、Lawrence M. Pratt

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.019

  日期：2018.8

  The structures of α-lithiated vinyl ethers were explored on the basis of a combined computational and NMR study. Calculations (M06/6-31 + G(d)) on free energies of aggregate formation for a series of α-lithiated vinyl ethers indicated that the tetramer is generated preferentially in both the gas phase and THF solution, except for cyclohexylidene derivatives. (1-(Methoxymethoxy)vinyl)lithium, (2,2-

  在组合的计算和NMR研究的基础上，探索了α-锂化乙烯基醚的结构。对一系列α-锂化乙烯基醚的聚集体形成自由能的计算（M06 / 6-31 + G（d））表明，除了环己叉基衍生物外，四聚体优先在气相和THF溶液中生成。（1-（甲氧基甲氧基）乙烯基）锂，（2,2-二氟-1-（甲氧基甲氧基）乙烯基）锂和（1-丁氧基乙烯基）锂在NMR管中通过烷基/烷氧基烷基乙烯基醚的去质子化或通过锡化合物的重金属化。这些锂物质在THF溶液中的NMR光谱表明，在每种物质中，一个聚集体主要存在于173 K，这与四聚体的偏爱相一致。