2,4-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)thiazole
• 英文别名: 2,4-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₉H₁₁Br₂N₃S
• 分子量: 473.19
• InChiKey: XFFGHWGOVNLQRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2,4-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑和恶唑部分的诺托普汀类似物的优化，构效关系和作用方式

  摘要：

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04093

文献信息

• Syntheses and biological activities of bis(3-indolyl)thiazoles, analogues of marine bis(indole)alkaloid nortopsentins
  作者：Xiao-Hui Gu、Xiao-Zhuo Wan、Biao Jiang

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00037-2

  日期：1999.2

  The thiazole analogues of the marine bis(indole)alkaloid nortopsentins, 2,4-bis(3-indolyl)thiazoles, were synthesized using Hantzsch reaction between indole-3-thioamides and 3-(alpha-bromoacetyl)indoles as the key step, and these analogues showed potent cytotoxic activities against a variety of human cancer cell lines in vitro. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and cytotoxicity evaluation of bis(indolyl)thiazole, bis(indolyl)pyrazinone and bis(indolyl)pyrazine: analogues of cytotoxic marine bis(indole) alkaloid
  作者：Biao Jiang、Xiao-Hui Gu

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00290-4

  日期：2000.2

  2,4-Bis(3'-indolyl)thiazoles, 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis(3'-indolyl)pyrazine were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against diverse human cancer cell lines by the National Cancer Institute. These compounds demonstrated significant inhibitory effects in the growth of a range of cancer cell lines. 2,4-Bis(3'-indolyl)thiazole displayed selective cytotoxicity against certain leukemia cell lines with GI(50) values in the low micromolar range while the substituted derivatives showed a broad spectrum of cytotoxic activity. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis[3'-(N-methyl-indolyl)]pyrazine possessed strong inhibitory activity against a wide range of human tumor cell lines. The mechanism of action remained unknown. The results suggested that 2,4-bis(3'-indolyl)thiazoles, 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis[3'-(N-methyl-indolyl)] pyrazine offer potential as lead compounds for the discovery of anticancer agents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.