methyl (Z)-2-cyano-3-phenyl-3-thiobenzamidopropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-cyano-3-phenyl-3-thiobenzamidopropenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(benzenecarbonothioylamino)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: XOJFJAKQDSYFFG-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-cyano-3-phenyl-3-thiobenzamidopropenoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到5-methoxycarbonyl-2,6-diphenyl-4-thioxo-3,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Pyrimidines from Ketene Dithioacetals or Alkoxymethylene Compounds

  摘要：

  Regioselective cyclizations of the condensation products obtained by the reaction of nitrogen nucleophiles with ketene dithioacetals or alkoxymethylene compounds are reported. Stereoelectronic factors or geometry of the carbon-carbon double bond determine the regioselectivity of heterocyclization processes.

  DOI：

  10.3987/com-94-6877
• 作为产物：
  描述：

  Z-Methyl 2-Cyano-3-methoxy-3-phenylpropenoate 、 硫代苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以51%的产率得到methyl (Z)-2-cyano-3-phenyl-3-thiobenzamidopropenoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Pyrimidines from Ketene Dithioacetals or Alkoxymethylene Compounds

  摘要：

  Regioselective cyclizations of the condensation products obtained by the reaction of nitrogen nucleophiles with ketene dithioacetals or alkoxymethylene compounds are reported. Stereoelectronic factors or geometry of the carbon-carbon double bond determine the regioselectivity of heterocyclization processes.

  DOI：

  10.3987/com-94-6877