pyrrolidin-1-yl(4-(trifluoro-λ4-boraneyl)phenyl)methanone potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrrolidin-1-yl(4-(trifluoro-λ4-boraneyl)phenyl)methanone potassium salt
• 英文别名: Potassium [4-(Pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]trifluoroborate；potassium;trifluoro-[4-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]boranuide
• 化学式: C₁₁H₁₂BF₃NO*K
• 分子量: 281.127
• InChiKey: HEBRRMDWGHQMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 pyrrolidin-1-yl(4-(trifluoro-λ4-boraneyl)phenyl)methanone potassium salt 在 碘 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以85%的产率得到(carbonylbis(4,1-phenylene))bis(pyrrolidin-1-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  常压下芳基硼试剂的无配体钯催化氧化羰基化均偶联

  摘要：

  芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾在常压下通过无配体钯催化的均偶联以高产率和高选择性容易地氧化羰基化为其相应的二芳基酮。这种新方法采用分子氧或碘作为氧化剂，为过渡金属基氧化剂体系提供了一种有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600689
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 吩噻嗪 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 pyrrolidin-1-yl(4-(trifluoro-λ4-boraneyl)phenyl)methanone potassium salt
  参考文献：
  名称：

  C-O、C-N 和 C-X 键的可见光诱导硼化

  摘要：

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12519

文献信息

• Iron-catalyzed carbonylation of aryl halides with arylborons using stoichiometric chloroform as the carbon monoxide source
  作者：Hongyuan Zhao、Hongyan Du、Xiaorong Yuan、Tianjiao Wang、Wei Han

  DOI：10.1039/c6gc02158a

  日期：——

  A general iron-catalyzed carbonylative Suzuki-Miyaura coupling of aryl halides with arylborons is reported, using stoichiometric CHCl3 as the CO source. The high efficiency, economy, selectivity, and operational simplicity of this...

  据报道，使用化学计量的CHCl3作为一氧化碳源，一般的铁催化的芳基卤化物与芳基硼的羰基化Suzuki-Miyaura偶联反应。该解决方案的高效，经济，选择性和操作简便性...