Z-Methyl 2-Cyano-3-methoxy-3-phenylpropenoate | 14533-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Methyl 2-Cyano-3-methoxy-3-phenylpropenoate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-methoxy-3-phenylpropenoate；methyl (Z)-2-cyano-3-methoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 14533-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: PHIQQDNHUZKQIQ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  113-125 °C(Solv: methanol (67-56-1); mixture of isomers)
• 沸点：
  369.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Methyl 2-Cyano-3-methoxy-3-phenylpropenoate 、 硫代苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以51%的产率得到methyl (Z)-2-cyano-3-phenyl-3-thiobenzamidopropenoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Pyrimidines from Ketene Dithioacetals or Alkoxymethylene Compounds

  摘要：

  Regioselective cyclizations of the condensation products obtained by the reaction of nitrogen nucleophiles with ketene dithioacetals or alkoxymethylene compounds are reported. Stereoelectronic factors or geometry of the carbon-carbon double bond determine the regioselectivity of heterocyclization processes.

  DOI：

  10.3987/com-94-6877
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Z-Methyl 2-Cyano-3-methoxy-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Perez, Miguel A.; Soto, Jose L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 177 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Geometric Isomerism by Nuclear Magnetic Resonance. IV. Structure of α-Cyano-β-amino-β-alkylacrylic Esters
  作者：Toshio Hayashi、Isaburo Hori、Hideo Baba、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.40.2160

  日期：1967.9

  The NMR spectra of α-cyano-β-amino-β-alkylacrylic esters prepared from α-cyano-β-methoxy-β-alkylacrylic esters and simple amines have been studied. It has been found that these aminoesters, in a variety of solvents, are all present in an intramolecular hydrogen-bonded enamine form with a chelate ring.

  研究了由α-氰基-β-甲氧基-β-烷基丙烯酸酯和简单胺制备的α-氰基-β-氨基-β-烷基丙烯酸酯的核磁共振谱。已经发现，这些氨基酯在各种溶剂中都以具有螯合环的分子内氢键合烯胺形式存在。
• A One-Step Synthesis of Thiophene Derivatives
  作者：Koji Saito、Satoshi Kambe、Akio Sakurai、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1055/s-1982-30063

  日期：——
• Synthetic Studies Using α,β-Unsaturated Nitriles: A Facile Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrido[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazole Derivatives
  作者：Satoshi Kambe、Koji Saito、Takashi Ōki、Akio Sakurai、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1055/s-1984-30908

  日期：——
• Lorente, Antonio; Balcazar, Jose, L.; Florencio, Feliciana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3377 - 3382
  作者：Lorente, Antonio、Balcazar, Jose, L.、Florencio, Feliciana

  DOI：——

  日期：——
• PEREZ, M. A.;SOTO, J. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 177-179
  作者：PEREZ, M. A.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——