{(2R,3R)-3-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxiran-2-yl}methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxiran-2-yl}methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: ODVHLYYLDCKARI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxiran-2-yl}methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3R)-6-(methoxymethoxy)-3-methyl-3-[(1,1,1-triethylsilyl)oxy]hexyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Lyngbyaloside B 的合成：C1-C16 大环内酯核心片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经实现了细胞毒性大环内酯 lyngbyaloside B 的 C1-C16 大环内酯核心片段的高度立体选择性合成。合成策略涉及将 N-丙酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇盐醇醛添加以实现非埃文斯和埃文斯顺丙酸醇醛反应，作为建立大环内酯核心中存在的七个立体中心中的四个的关键步骤 (2)。C7 羟基和 C13 上的叔羟基是通过使用不同的策略对由 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化产生的环氧化物进行区域选择性打开而引入的。在 C13 处被叔醇捕获的关键分子间酰基乙烯酮和随后的闭环复分解反应有助于将北半球和南半球亚基结合起来，以构建大环内酯核心 (2)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300083
• 作为产物：
  描述：

  <(2E)-6-Hydroxy-3-methyl-2-hexenyl>acetat 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 {(2R,3R)-3-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxiran-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of air-stable nafuredin-γ analogs as complex I inhibitors

  摘要：

  Nafuredin-gamma (2), converted from nafuredin (1) under mild basic conditions, demonstrates potent and selective inhibitory activity against helminth complex I. However, 2 is unstable in air because the conjugated dienes are oxygen-labile. To address this, we designed and synthesized air-stable nafuredin-gamma analogs. Although the complex I inhibitory activities of all the new nafuredin-gamma analogs were lower than that of 2, all were in the high nM range (IC50: 300-820 nM). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.030