2,2'-((3-fluorophenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-((3-fluorophenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)
• 英文别名: 2-[(3-Fluorophenyl)-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₇FO₄
• 分子量: 386.463
• InChiKey: GTBOSTQVIUMOFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((3-fluorophenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到8-(3-fluorophenyl)-4,4,11,11-tetramethyl-4,5,8,10,11,12-hexahydro-2Hbenzo[b]oxecine-2,6,7,9(3H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Mn(III)催化好氧氧化诱导亚甲基双(环己烷-1,3-二酮)烯醇的重排

  摘要：

  Mn(III) 催化亚甲基双（环己烷-1,3-二酮）烯醇1的有氧氧化产生 6a-羟基-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1 H-苯并[ c ]chromene-1,6,10-triones 3形成 4,5,8,10,11,12-hexahydro-2 H -benzo [ b ]oxecine-2,6,7,9(3 H )-四酮2 . 在分离中间体2的基础上提出了形成3的机理，中间体在 Claisen 和逆 Claisen 条件下转化为3 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00647
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氟苯甲醛 在 哌啶 作用下， 生成 2,2'-((3-fluorophenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)
  参考文献：
  名称：

  Mn(III)催化好氧氧化诱导亚甲基双(环己烷-1,3-二酮)烯醇的重排

  摘要：

  Mn(III) 催化亚甲基双（环己烷-1,3-二酮）烯醇1的有氧氧化产生 6a-羟基-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1 H-苯并[ c ]chromene-1,6,10-triones 3形成 4,5,8,10,11,12-hexahydro-2 H -benzo [ b ]oxecine-2,6,7,9(3 H )-四酮2 . 在分离中间体2的基础上提出了形成3的机理，中间体在 Claisen 和逆 Claisen 条件下转化为3 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00647

文献信息

• A reusable magnetic nickel nanoparticle based catalyst for the aqueous synthesis of diverse heterocycles and their evaluation as potential anti-bacterial agent
  作者：Deboshikha Bhattacharjee、Sanjoy Kumar Sheet、Snehadrinarayan Khatua、Koel Biswas、Santaram Joshi、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.033

  日期：2018.10

  recyclable catalyst. The method is simple, eco-friendly and gave excellent yields of the products without taking recourse to column chromatographic separation procedures. Computational method was employed to elucidate the selective formation of uncyclised product in reaction course. The biological activity of the synthesized compounds were investigated and the results demonstrated profound antibacterial

  具有生物学重要性的杂环文库，即。吡咯烷酮，嘧啶-三酮，双（杂环基）甲烷是在室温下在水介质中由镍纳米粒子催化的，将巴比妥酸，吡唑啉酮与醛和二甲酮/ 4-羟基香豆素与各种取代的醛缩合而成功合成。高效的可磁循环催化剂。该方法简单，环保，无需使用柱色谱分离程序即可获得优异的产品收率。采用计算方法阐明了反应过程中未环化产物的选择性形成。对合成化合物的生物活性进行了研究，结果表明其具有很强的抗菌活性。
• Catalyst-free, Knoevenagel-Michael Addition Reaction of Dimedone under Microwave Irradiation: An Efficient One-pot Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives
  作者：M. Saha、T. S. Luireingam、T. Merry、A. K. Pal

  DOI：10.1002/jhet.1541

  日期：2013.7

  concise and efficient protocol for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives through coupling of four different components viz. aromatic aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate or ethyl cyanoacetate, and ammonium acetate. The same phenomenon can be observed using arylmethylene bis(3‐hydroxy‐2‐cyclohexene‐1‐ones), ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in one pot under microwave irradiation. The key

  本研究报告了通过偶联四个不同组分合成聚氢喹啉衍生物的简洁有效的方案。芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯或氰基乙酸乙酯和乙酸铵。在微波辐射下，在一个锅中使用芳基亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮），乙酰乙酸乙酯和乙酸铵，可以观察到相同的现象。给定方案的主要优点包括反应时间短，产率高，后处理和纯化程序简单。本方法还允许我们从简单且容易获得的起始原料合成高度官能化的标题化合物。
• Synthesis and Rotamerism of 9,10-Diarylsubstituted 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-Decahydroacridine-1,8-Diones
  作者：V. A. Chebanov、V. E. Saraev、K. M. Kobzar'、S. M. Desenko、V. D. Orlov、E. A. Gura

  DOI：10.1023/b:cohc.0000033541.49115.a0

  日期：2004.4
• Rearrangement of Methylenebis(cyclohexane-1,3-dione) Enols Induced by Mn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Yûki Murakami、Kazuki Hisano、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00647

  日期：2022.7.1

  The Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation of methylenebis(cyclohexane-1,3-dione) enols 1 resulted in 6a-hydroxy-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[c]chromene-1,6,10-triones 3 during the formation of 4,5,8,10,11,12-hexahydro-2H-benzo[b]oxecine-2,6,7,9(3H)-tetraones 2. The mechanism for the formation of 3 was proposed on the basis of the isolation of intermediates 2, which were transformed into 3 under

  Mn(III) 催化亚甲基双（环己烷-1,3-二酮）烯醇1的有氧氧化产生 6a-羟基-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1 H-苯并[ c ]chromene-1,6,10-triones 3形成 4,5,8,10,11,12-hexahydro-2 H -benzo [ b ]oxecine-2,6,7,9(3 H )-四酮2 . 在分离中间体2的基础上提出了形成3的机理，中间体在 Claisen 和逆 Claisen 条件下转化为3 。