3-(furan-3-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-3-yl)quinoline
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: YJZHTWSWUMTIJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-3-yl)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85 %的产率得到3-(furan-3-yl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 C-H/C-C 活化，喹啉 N-氧化物与乙烯基环丙烷的定向 C8-H 烯丙基化

  摘要：

  Rh( III ) 催化的喹啉N-氧化物的 C8-烯丙基化已使用乙烯基环丙烷作为烯丙基源，在室温下具有出色的非对映选择性。C - H/C - C激活、底物范围和天然产物突变是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d2cc06646g
• 作为产物：
  描述：

  3-氯呋喃 、 3-溴喹啉 在 四羟基二硼 、 XPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 乙二醇 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-(furan-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯和双硼酸对芳基和杂芳基卤化物进行钯催化的硼化/铃木-宫浦交叉偶联的改进方法

  摘要：

  报道了一种修饰的Pd催化的形成芳基和杂芳基硼物种的方法，以及使用经济的四羟基二硼原子（双硼酸，BBA）进行两步一锅的硼化/铃木-宫浦交叉偶联的方法。通过使用乙二醇作为添加剂，新方法可提高收率，降低BBA负载量，缩短反应时间并扩大反应范围，包括以前存在问题的底物，例如杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.026

文献信息

• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Site-Selective C8-Alkylation of Quinolines with Cyclopropanols: Merging C–H/C–C Bond Activation
  作者：Santu Mandal、Tripti Paul、Pallab Karjee、Madhab Barman、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02972

  日期：2023.11.3

  The site-selective C8-alkylation of quinolines has been accomplished using cyclopropyl alcohols as the alkylating agents and N-oxide as a weak chelating group in the presence of Co(III) catalysis via merging C–H/C–C bond activation. The use of cyclopropanol as the alkyl source, Co catalysis, substrate scope, HRMS analysis of the reaction intermediate, and late-stage mutation of drug molecules/natural

  使用环丙醇作为烷基化剂，N-氧化物作为弱螯合基团，在 Co(III) 催化下，通过合并 C-H/C-C 键活化，完成了喹啉的位点选择性 C8 烷基化。使用环丙醇作为烷基源、Co催化、底物范围、反应中间体的HRMS分析以及药物分子/天然产物的后期突变是重要的实用特征。
• Ishikura, Minoru; Oda, Izumi; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2375 - 2386
  作者：Ishikura, Minoru、Oda, Izumi、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKURA, MINORU;ODA, IZUMI;TERASHIMA, MASANAO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 9, 2375-2386
  作者：ISHIKURA, MINORU、ODA, IZUMI、TERASHIMA, MASANAO

  DOI：——

  日期：——
• EP0584222A4
  申请人：——

  公开号：EP0584222A4

  公开（公告）日：1994-07-06