5,7-bis(N-tert-butyl-glyoxylamido)-8-hydroxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-bis(N-tert-butyl-glyoxylamido)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[7-[2-(tert-butylamino)-2-oxoacetyl]-8-hydroxyquinolin-5-yl]-2-oxoacetamide
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: MKHPXJFLRNWWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5,7-diiodo-8-benzyloxyquinoline 、 叔丁胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 70.0h， 以47%的产率得到5,7-bis(N-tert-butyl-glyoxylamido)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基羰基化条件下8-羟基-和8-苄氧基-5,7-二碘喹啉的钯催化反应

  摘要：

  在“原位”生成的钯（0）催化剂存在下，通过5,7-二碘-8-苄氧基喹啉的选择性氨基羰基化反应合成了各种5-甲酰胺基-7-碘-8-苄氧基喹啉。在类似条件下（50℃，80巴CO），5,7-双（ñ -叔丁基-乙醛酰氨）-8-羟基喹啉使用得到叔丁基胺作为Ñ -nucleophile。未保护的5，7-二碘-8-羟基喹啉经历了脱碘化氢反应，从而产生了8-羟基喹啉作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.003

文献信息

• Palladium-catalysed reactions of 8-hydroxy- and 8-benzyloxy-5,7-diiodoquinoline under aminocarbonylation conditions
  作者：Attila Takács、Antal Szilágyi、Péter Ács、László Márk、Andreia F. Peixoto、Mariette M. Pereira、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.003

  日期：2011.4

  palladium(0) catalysts. Under similar conditions (50 °C, 80 bar CO), 5,7-bis(N-tert-butyl-glyoxylamido)-8-hydroxyquinoline was obtained using tert-butylamine as N-nucleophile. The unprotected 5,7-diiodo-8-hydroxyquinoline underwent dehydroiodination resulting in 8-hydroxyquinoline as the major product.

  在“原位”生成的钯（0）催化剂存在下，通过5,7-二碘-8-苄氧基喹啉的选择性氨基羰基化反应合成了各种5-甲酰胺基-7-碘-8-苄氧基喹啉。在类似条件下（50℃，80巴CO），5,7-双（ñ -叔丁基-乙醛酰氨）-8-羟基喹啉使用得到叔丁基胺作为Ñ -nucleophile。未保护的5，7-二碘-8-羟基喹啉经历了脱碘化氢反应，从而产生了8-羟基喹啉作为主要产物。