5,7-diiodo-8-benzyloxyquinoline | 1293288-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-diiodo-8-benzyloxyquinoline
• 英文别名: 8-(Benzyloxy)-5,7-diiodoquinoline；5,7-diiodo-8-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 1293288-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₁I₂NO
• mdl: MFCD28098223
• 分子量: 487.078
• InChiKey: QJJSTBWDOCIDAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diiodo-8-benzyloxyquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌（II）联吡啶配合物中富电子的π扩展8-羟基喹啉配体的非清纯特性

  摘要：

  提出了一系列的钌多吡啶基配合物，其掺入了8-氧喹诺酮（OQN）配体的π-延伸的富电子衍生物。与传统的钌（II）三联吡啶基络合物[Ru（bpy） ）3 ] 2+。给出了配合物[Ru（bpy）2（R-OQN）]（PF 6）的合成和表征，其中bpy = 2,2'-联吡啶，R = 5-苯基，5,7-二苯基，2,4 -二苯基，5，7-双（4-甲氧基苯基），5，7-双（4-（二苯基氨基）苯基）。对[Ru（bpy）2（OQN）] +进行了全面的键合分析该系统说明了其相对于[Ru（bpy）3 ] 2+的独特光谱和氧化还原特性的起源。然后扩展该模型，以便对π扩展的[Ru（bpy）2（R-OQN）]（PF 6）的光谱和氧化还原特性进行一致的解释。） 系列。电子结构已通过电化学和光谱技术（UV-vis-NIR吸收，发射，EPR光谱）的组合进行了实验性探测，其中（金属-配体）到配体（MLLCT）的电荷转移特性通过

  DOI：

  10.1021/ic5002623

文献信息

• Palladium-catalysed reactions of 8-hydroxy- and 8-benzyloxy-5,7-diiodoquinoline under aminocarbonylation conditions
  作者：Attila Takács、Antal Szilágyi、Péter Ács、László Márk、Andreia F. Peixoto、Mariette M. Pereira、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.003

  日期：2011.4

  palladium(0) catalysts. Under similar conditions (50 °C, 80 bar CO), 5,7-bis(N-tert-butyl-glyoxylamido)-8-hydroxyquinoline was obtained using tert-butylamine as N-nucleophile. The unprotected 5,7-diiodo-8-hydroxyquinoline underwent dehydroiodination resulting in 8-hydroxyquinoline as the major product.

  在“原位”生成的钯（0）催化剂存在下，通过5,7-二碘-8-苄氧基喹啉的选择性氨基羰基化反应合成了各种5-甲酰胺基-7-碘-8-苄氧基喹啉。在类似条件下（50℃，80巴CO），5,7-双（ñ -叔丁基-乙醛酰氨）-8-羟基喹啉使用得到叔丁基胺作为Ñ -nucleophile。未保护的5，7-二碘-8-羟基喹啉经历了脱碘化氢反应，从而产生了8-羟基喹啉作为主要产物。
• Engineering of Ruthenium(II) Photosensitizers with Non-Innocent Oxyquinolate and Carboxyamidoquinolate Ligands for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Ken T. Ngo、Nicholas A. Lee、Sashari D. Pinnace、Jonathan Rochford

  DOI：10.1002/chem.201605991

  日期：2017.6.1

  An alternative approach to replacing the isothiocyantate ligands of the N3 photosensitizer with light-harvesting bidentate ligands is investigated for application in dye-sensitized solar cells (DSSCs). An in-depth theoretical analysis has been applied to investigate the optical and redox properties of four non-innocent ligand platforms, which is then corroborated with experiment. Taking advantage of

  研究了用集光二齿配体代替N3光敏剂的异硫氰酸酯配体的另一种方法，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。进行了深入的理论分析，以研究四种非纯配体平台的光学和氧化还原性质，随后得到了实验的证实。利用8-羟基喹啉的5位和7位或N的羧基芳基环系统-芳基羧基-8-酰氨基喹啉酸酯配体，氟化芳基取代基被证明是调节复杂氧化还原电势和光收集特性的有效手段。由中心金属-d歧管和配体-π歧管混合产生的非清纯特征产生了杂化金属-配体边界轨道。这些通过在具有非纯配体的Ru DSSC器件中贡献于氧化还原特性和可见电子跃迁并促进改进的功率转换效率而起主要作用。
• First Synthesis of 5- and 7-Phenylethynyl-8-hydroxyquinolines by Sonogashira Reaction
  作者：Widchaya Radchatawedchakoon、Niwat Promthong、Uthai Sakee

  DOI：10.2174/15701786113109990045

  日期：2013.9.1

  5-Chloro-7-(2-phenylethynyl)quinolin-8-ol and 7-iodo-5-(2 -phenylethynyl)quinolin-8-ol was synthesized by Pd-CuI catalyzed Sonogashira-type cross-coupling of 8-(benzyloxy)-5-chloro-7-iodoquinoline and 8-(benzyloxy)-5,7- diiodoquinoline with 1-ethynylbenzene. The coupling products were smoothly debenzylated by boron trichloride in dichloromethane to afford the corresponding products in good yields.

  通过 Pd-CuI 催化 8-(苄氧基)-5-氯-7-碘喹啉和 8-(苄氧基)-5,7-二碘喹啉与 1-乙炔苯的 Sonogashira 型交叉偶联，合成了 5-氯-7-(2-苯乙炔基)喹啉-8-醇和 7-碘-5-(2-苯乙炔基)喹啉-8-醇。偶联产物在二氯甲烷中被三氯化硼顺利脱苄基，得到相应的产物，产率良好。