α-(tert-butyl)-2,4-dimethoxy-6-pyrimidylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(tert-butyl)-2,4-dimethoxy-6-pyrimidylmethanol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)propan-1-ol；1-(2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: GDRIJGPBERQION-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(tert-butyl)-2,4-dimethoxy-6-pyrimidylmethanol 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6-(2,2-dimethyl-1-hydroxypropyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  萘催化氯化硝化芳香杂环的锂化反应及与亲电试剂的反应

  摘要：

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00318-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,4-甲氧基嘧啶 、 特戊醛 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到α-(tert-butyl)-2,4-dimethoxy-6-pyrimidylmethanol
  参考文献：
  名称：

  萘催化氯化硝化芳香杂环的锂化反应及与亲电试剂的反应

  摘要：

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00318-5

文献信息

• Deprotonative metalation of aromatic compounds using mixed lithium–iron combinations
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Viatcheslav Jouikov、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.019

  日期：2012.4

  The deprotonation of 2-methoxypyridine was attempted using putative (TMP)(3)FeLi prepared from different iron sources. Using iodine to intercept the metalated 2-methoxypyridine, the best result was obtained from FeBr2 (1 equiv) using THF at room temperature: nevertheless, in addition to the expected iodide, the corresponding 2,2'-dimer was obtained (86% total yield). The origin of the competitive formation of the 2,2'-dimer was not identified but mechanisms were suggested to explain its formation. It was observed that the nature of the electrophile employed to trap the 3-metalated 2-methoxypyridine has a strong impact on this dimer formation, the latter being favored using iodine (35% yield), but also benzophenone (28%), benzoyl chloride (22%), methyl iodide (27%), allyl bromide (15%), benzyl bromide (41%), and tetramethylthiuram disulphide (36%); for this reason, the yields of the expected derivatives were only 51, 15, 62, 0, <5, 18, and 0%, respectively. In contrast, using aldehydes readily led to the expected pyridine alcohols without dimerization (59% yield using 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde and 66% yield using pivalaldehyde). 2,6-Dimethoxypyridine (in 68% yield), anisole (47%), 2,4-dimethoxypyrimidine (50% at C5 and 3% at C6), 2-fluoropyridine (64%), and thiophene (49%) were similarly converted into the corresponding alcohols after subsequent trapping with pivalaldehyde. Using iodine to trap the 2-metalated anisole did not lead to dimer formation, and 2-iodoanisole was isolated in 71% yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.