N-(tert-butyl)-quinoline-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-quinoline-6-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butylquinoline-6-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: CWTVACPNRZONFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘喹啉 、 一氧化碳 、 叔丁胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以8%的产率得到N-(tert-butyl)-quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基羰基化高选择性合成 6-乙醛酰氨基喹啉衍生物

  摘要：

  已经在大量胺亲核试剂存在下研究了 6-碘喹啉的氨基羰基化，为生产各种喹啉-6-甲酰胺和喹啉-6-乙醛酰胺衍生物提供了有效的合成途径。经过详细的优化研究表明，酰胺和酮酰胺的形成受到反应条件的强烈影响。在 Pd(OAc) 2 /2 PPh 3存在下在 40 bar 的一氧化碳压力下进行反应，相应的 2-酮甲酰胺作为主要产物形成（高达 63%）。当单齿三苯基膦被双齿 XantPhos 取代时，喹啉-6-甲酰胺衍生物几乎完全在大气条件下合成（高达 98%）。还完成了各种结构的新羰基化产物的分离和表征。此外，通过使用单晶 XRD 研究，明确地确定了三种新的单羰基化和双羰基化化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules27010004

文献信息

• Highly Selective Synthesis of 6-Glyoxylamidoquinoline Derivatives via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation
  作者：Sami Chniti、László Kollár、Attila Bényei、Attila Takács

  DOI：10.3390/molecules27010004

  日期：——

  XantPhos, the quinoline-6-carboxamide derivatives were synthesized almost exclusively under atmospheric conditions (up to 98%). The isolation and characterization of the new carbonylated products of various structures were also accomplished. Furthermore, the structure of three new mono- and double-carbonylated compounds were unambiguously established by using a single-crystal XRD study.

  已经在大量胺亲核试剂存在下研究了 6-碘喹啉的氨基羰基化，为生产各种喹啉-6-甲酰胺和喹啉-6-乙醛酰胺衍生物提供了有效的合成途径。经过详细的优化研究表明，酰胺和酮酰胺的形成受到反应条件的强烈影响。在 Pd(OAc) 2 /2 PPh 3存在下在 40 bar 的一氧化碳压力下进行反应，相应的 2-酮甲酰胺作为主要产物形成（高达 63%）。当单齿三苯基膦被双齿 XantPhos 取代时，喹啉-6-甲酰胺衍生物几乎完全在大气条件下合成（高达 98%）。还完成了各种结构的新羰基化产物的分离和表征。此外，通过使用单晶 XRD 研究，明确地确定了三种新的单羰基化和双羰基化化合物的结构。