trans-4-benzoyl-5-tert-butyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-benzoyl-5-tert-butyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-benzoyl-5-tert-butyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SWTQKFXIJJHJJM-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3H-呋喃-2-酮 、 特戊醛 在 C₃₆H₂₈Br₂Sn 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到trans-4-benzoyl-5-tert-butyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral γ-Butyrolactones

  摘要：

  A tandem catalytic asymmetric aldol reaction/cyclization of beta,gamma-didehydro-gamma-lactones with aldehydes was achieved using chiral tin dibromide as a chiral precatalyst and sodium alkoxide as a base precatalyst. Optically active trans-beta,gamma-disubstituted gamma-butyrolactones were selectively obtained in moderate to high yields with up to 99% cc from gamma-aryl-substituted beta,gamma-didehydro-gamma-butyrolactones and bulky aliphatic aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol200232w