(E)-tert-butyl 3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]acrylate；tert-butyl (E)-3-(4-dimethylaminophenyl)-acrylate；tert-butyl (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: DKCZXEWXBGNGRH-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)acrylate 、 4-碘-N,N-二甲基苯胺 在 N-(4-carbethoxyphenyl)urea 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到tert-butyl 3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd–arylurea complexes for the Heck arylation of crotonic and cinnamic substrates

  摘要：

  A catalyst consisting of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) (1 mol %) with N-(4-carbethoxy)-phenylurea promotes the Heck arylation of a range of crotonic and cinnamic substrates, including aldehydes, ketones, esters, and nitriles, with electron-rich-but not electron-deficient-aryl iodides. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.077
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 IMes-Pd(dmba)Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾（NHC）连接的环钯N，N-二甲基苄胺：一种用于Heck-Mizoroki反应的高活性，实用且通用的催化剂†

  摘要：

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t

  DOI：

  10.1039/b821892g

文献信息

• Oxidative Palladium(II) Catalysis:  A Highly Efficient and Chemoselective Cross-Coupling Method for Carbon−Carbon Bond Formation under Base-Free and Nitrogenous-Ligand Conditions
  作者：Kyung Soo Yoo、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ja063710z

  日期：2006.12.1

  For instance, oxidative palladium(II) catalysis is effective with highly substituted alkenes and cyclic alkenes, which are known to be incompatible with other known catalytic conditions. Most examined reactions progressed smoothly to completion at low temperatures and in short times. These interesting results provide mechanistic insights and utilities for a new paradigm of palladium catalytic cycles

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。
• Selective reactivity of electron-rich aryl iodides in the Heck arylation of disubstituted alkenes catalyzed by palladium–arylurea complexes
  作者：Matthew R. Smith、Young Jin Jang、Jung Yun Kim、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.019

  日期：2013.11

  A catalyst consisting of 1 mol % of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) with N-(4-carbethoxyphenyl)urea promotes the Heck arylation of 2- or 3-substituted, conjugated esters, nitriles, aldehydes, and ketones (an uncharacteristically broad range of substrates), but only with electron-rich aryl iodides (an uncharacteristically narrow range of halides). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ligand-Free PdCl2-Catalyzed Heck Reaction of Arylboronic Acids and Olefins under Reusable TBAB/H2O Conditions
  作者：Bo-Xiao Tang、Xiao-Niu Fang、Ren-Yun Kuang、Rong-Hua Hu、Ji-Wei Wang、Ping Li、Xiao-hang Li

  DOI：10.1055/s-0033-1339650

  日期：——

  A novel method was developed for Heck reaction of olefins and arylboronic acids using a ligand-free PdCl2 catalyst to afford the coupling products with excellent regio- and stereoselectivity. It is noteworthy that the PdCl2/CuSO4/K2CO3/TBAB/H2O system can be recovered and used for three cycles directly.
• PROCESS FOR A HOMOGENEOUSLY CATALYZED C-C COUPLING REACTION
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1368287B1

  公开（公告）日：2008-03-26
• Pd–arylurea complexes for the Heck arylation of crotonic and cinnamic substrates
  作者：Matthew R. Smith、Jung Yun Kim、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.077

  日期：2013.4

  A catalyst consisting of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) (1 mol %) with N-(4-carbethoxy)-phenylurea promotes the Heck arylation of a range of crotonic and cinnamic substrates, including aldehydes, ketones, esters, and nitriles, with electron-rich-but not electron-deficient-aryl iodides. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.