[5-2H2]-D-ribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-2H2]-D-ribose
• 英文别名: [5,5'-D2]D-ribose；(3R,4S,5R)-5-[dideuterio(hydroxy)methyl]oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 152.116
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-FZYYTZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-2H2]-D-ribose 在 吡啶 、 硫酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 N(2)-isobutyryl-9-[2-O-[2,3,5-O-tribenzoyl-5,5-dideutero-β-D-ribofuranosyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  LC-MS based quantification of 2′-ribosylated nucleosides Ar(p) and Gr(p) in tRNA

  摘要：

  核糖核酸 核苷通常被自然修饰成具有关键生物学功能的复杂的非规范结构。在此，我们报告使用氘标记标准品对 tRNA 中的 Ar(p) 和 Gr(p) 2-核糖基化核苷进行 LC-MS 定量，并首次检测复杂真菌中的 Gr(p)。

  DOI：

  10.1039/c1cc11011j
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硼氘化钠 、 草酰氯 、 硫酸 、 溴 、 重水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 [5-2H2]-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  机械化学合成混合二核苷酸

  摘要：

  我们报告了通过机械化学或液相化学生成的维生素 B1、B2 和 B3 衍生核苷酸和二核苷酸的合成。在探索的条件下，腺苷和硫胺素被证明特别适合研磨条件。在优化与形成焦磷酸键相关的化学过程后，以良好的产率产生了腺嘌呤和硫胺素（维生素 B1）、核黄素（维生素 B2）、烟酰胺核苷和 3-甲酰胺 4-吡啶酮核苷（均为维生素 B3 衍生物）的混合二核苷酸. 此外，我们报告了 NAD +的 MW+4 同位素体的有效合成对于其中氘掺入存在于双核苷酸键的任一侧，准备通过质谱进行同位素示踪实验。这些混合物种中的许多是新的并且呈现出同时增强或调节独立生物合成途径的辅因子转运蛋白和酶的未探索的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules27103229

文献信息

• A general synthesis of specifically deuterated nucleotides for studies of DNA and RNA
  作者：Bingzi Chen、Elizabeth R. Jamieson、Thomas D. Tullius

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00650-9

  日期：2002.11

  ribonucleotides and deoxyribonucleotides with deuterium incorporated at the 1', 4', or 5' position. Three intermediates-[1-2H]-D-ribose, [4-2H]-D-ribose, and [5-2H(2)]-D-ribose-were prepared by chemical synthesis and subsequently converted to ribonucleotides and deoxyribonucleotides via enzymatic reactions. Milligram quantities of the desired products were obtained with an average deuterium content of 96+/-1%

  描述了用于制备在1'，4'或5'位置掺入氘的核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸的有效方法。通过化学合成制备了三种中间体-[1-2H] -D-核糖，[4-2H] -D-核糖和[5-2H（2）]-D-核糖，随后通过以下方法转化为核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸酶促反应。获得毫克量的所需产物，平均氘含量为96 +/- 1％。
• Biosynthesis of the thiamin pyrimidine: the reconstitution of a remarkable rearrangement reaction
  作者：Brian G. Lawhorn、Ryan A. Mehl、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1039/b405429f

  日期：——

  The conversion of 5-aminoimidazole ribonucleotide (AIR) into 4-amino-2-methyl-5-hydroxymethylpyrimidine (HMP) is a fascinating reaction on the thiamin biosynthetic pathway in bacteria and is probably the most complex unresolved rearrangement in primary metabolism. We have successfully reconstituted this reaction in a cell-free system. The E. coli thiC gene product and an additional unidentified E. coli protein are required for the reaction. In addition, SAM and nicotinamide cofactors are required for full activity. Labeling studies to determine the origin of most of the atoms in the pyrimidine are described. Based on these studies, a new mechanism for HMP formation is proposed.

  5-氨基咪唑核苷酸（AIR）转化为4-氨基-2-甲基-5-羟甲基嘧啶（HMP）的反应是细菌硫胺素生物合成途径中的一个迷人反应，可能是初级代谢中最复杂的未解决重排反应。我们已经成功地在无细胞系统中重构了这个反应。E. coli 的 thiC 基因产物以及一个额外的未鉴定的 E. coli 蛋白质是反应所必需的。此外，SAM 和烟酰胺辅因子也是完全活性所需的。我们描述了标记研究，以确定嘧啶中大多数原子的来源。基于这些研究，提出了一种 HMP 形成的新机制。
• A “Radical Dance” in Thiamin Biosynthesis: Mechanistic Analysis of the Bacterial Hydroxymethylpyrimidine Phosphate Synthase
  作者：Abhishek Chatterjee、Amrita B. Hazra、Sameh Abdelwahed、David G. Hilmey、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1002/anie.201003419

  日期：2010.11.8

  Tricky things with ThiC: Hydroxymethylpyrimidine phosphate (HMP‐P) synthase (ThiC) catalyzes one of the most complex rearrangement reactions in primary metabolism. Deuteration experiments show that under reducing conditions, in the presence of aminoimidazole ribonucleotide, the 5′‐deoxyadenosyl radical generated at the active site of ThiC reacts directly with the substrate and performs two iterative

  ThiC 的棘手问题：羟甲基嘧啶磷酸 (HMP-P) 合酶 (ThiC) 催化初级代谢中最复杂的重排反应之一。氘化实验表明，在还原条件下，在氨基咪唑核糖核苷酸的存在下，在 ThiC 活性位点产生的 5'-脱氧腺苷自由基直接与底物反应并进行两次迭代氢原子提取事件以催化这种重排（参见方案；SAM = S-腺苷甲硫氨酸）。
• LC-MS based quantification of 2′-ribosylated nucleosides Ar(p) and Gr(p) in tRNA
  作者：David Pearson、Antje Hienzsch、Mirko Wagner、Daniel Globisch、Veronika Reiter、Dilek Özden、Thomas Carell

  DOI：10.1039/c1cc11011j

  日期：——

  RNA nucleosides are often naturally modified into complex non-canonical structures with key biological functions. Here we report LC-MS quantification of the Ar(p) and Gr(p) 2′-ribosylated nucleosides in tRNA using deuterium labelled standards, and the first detection of Gr(p) in complex fungi.

  核糖核酸 核苷通常被自然修饰成具有关键生物学功能的复杂的非规范结构。在此，我们报告使用氘标记标准品对 tRNA 中的 Ar(p) 和 Gr(p) 2-核糖基化核苷进行 LC-MS 定量，并首次检测复杂真菌中的 Gr(p)。
• Synthesis of Mixed Dinucleotides by Mechanochemistry
  作者：Faisal Hayat、Mikhail V. Makarov、Luxene Belfleur、Marie E. Migaud

  DOI：10.3390/molecules27103229

  日期：——

  We report the synthesis of vitamin B1, B2, and B3 derived nucleotides and dinucleotides generated either through mechanochemical or solution phase chemistry. Under the explored conditions, adenosine and thiamine proved to be particularly amenable to milling conditions. Following optimization of the chemistry related to the formation pyrophosphate bonds, mixed dinucleotides of adenine and thiamine (vitamin

  我们报告了通过机械化学或液相化学生成的维生素 B1、B2 和 B3 衍生核苷酸和二核苷酸的合成。在探索的条件下，腺苷和硫胺素被证明特别适合研磨条件。在优化与形成焦磷酸键相关的化学过程后，以良好的产率产生了腺嘌呤和硫胺素（维生素 B1）、核黄素（维生素 B2）、烟酰胺核苷和 3-甲酰胺 4-吡啶酮核苷（均为维生素 B3 衍生物）的混合二核苷酸. 此外，我们报告了 NAD +的 MW+4 同位素体的有效合成对于其中氘掺入存在于双核苷酸键的任一侧，准备通过质谱进行同位素示踪实验。这些混合物种中的许多是新的并且呈现出同时增强或调节独立生物合成途径的辅因子转运蛋白和酶的未探索的可能性。