propargyl dehydroabietate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: propargyl dehydroabietate
• 英文别名: dehydroabietic acid propargyl ester；prop-2-yn-1-yl abieta-8,11,13-trien-18-oate；prop-2-ynyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂
• 分子量: 338.49
• InChiKey: YCCOEGNHUUJIMO-YMPZKCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl dehydroabietate 、 叠氮苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 18-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-8,11,13-abietatrienoate
  参考文献：
  名称：

  脱氢枞酸的一些新型三唑衍生物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  脱氢松香酸 (DHA) 是一种天然存在的二萜，具有不同的相关生物活性。以前的研究表明，一些 DHA 衍生物显示出抗增殖活性。然而，报道的化合物不包括三唑衍生物。以DHA（8,11,13-abietatrien-18-oic酸）及其醇脱氢松香醇（8,11,13-abietatrien-18-ol）为原料，制备了四种烷基酯。烷基萜烯用不同的芳族叠氮化物处理以使用点击化学合成杂化化合物。由此合成了大约 16 种新的 DHA 杂合体，并通过光谱和光谱方法确认了它们的结构。评估了新化合物对人类细胞系的抗增殖活性，即正常肺成纤维细胞 (MRC-5)、胃上皮腺癌 (AGS)、肺癌 (SK-MES-1) 和膀胱癌 (J82) 细胞。发现化合物 5 具有更好的抗增殖作用，IC50 为 6.1 μM，对 SK-MES-1 细胞具有选择性。在相同的实验条件下，依托泊苷的 IC50 为 1.83 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules19022523
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 propargyl dehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香和4,4'-联苯二羧酸的官能取代酯的制备合成

  摘要：

  通过在吡啶的存在下通过这些酸的氯化物与醇的反应，开发了脱氢松香和4,4'-联苯羧酸的官能取代的酯的制备合成。4,4'-联苯二羰基二氯化物与氢过氧化物反应形成过氧酯，并与醇化锂反应，从而可以制备衍生自仲和叔醇的相应醚。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0148-7

文献信息

• Antiprotozoal Activity of Triazole Derivatives of Dehydroabietic Acid and Oleanolic Acid
  作者：Mariano Pertino、Celeste Vega、Miriam Rolón、Cathia Coronel、Antonieta Rojas de Arias、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.3390/molecules22030369

  日期：——

  less toxicity. Structural modifications of naturally occurring and synthetic compounds using click chemistry have enabled access to derivatives with promising antiparasitic activity. The antiprotozoal activity of the terpenes dehydroabietic acid, dehydroabietinol, oleanolic acid, and 34 synthetic derivatives were evaluated against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi and promastigotes of Leishmaniabraziliensis

  查加斯病和利什曼病等热带寄生虫病被认为是影响全球成千上万人的主要公共卫生问题。由于当前用于治疗这些疾病的药物具有若干缺点和副作用，因此迫切需要具有更好选择性和更低毒性的新药。使用点击化学方法对天然存在的化合物和合成化合物进行结构修饰，使得能够获得具有良好抗寄生活性的衍生物。评估了萜烯脱氢松香酸，脱氢松香醇，齐墩果酸和34种合成衍生物的抗原生动物活性对克鲁氏锥虫的前鞭毛体形式和巴西利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的前鞭毛体的抗性。在NCTC-Clone 929细胞上评估了化合物的细胞毒性。该化合物的活性是中等的，并且抗寄生虫作用与脱氢松香醇衍生物中二萜和三唑之间的接头长度有关。对于齐墩果酸衍生物，游离羧酸官能团导致更好的抗寄生虫活性。
• Sequential C–O decarboxylative vinylation/C–H arylation of cyclic oxalates <i>via</i> a nickel-catalyzed multicomponent radical cascade
  作者：Huan Li、Lei Guo、Xiaoliang Feng、Liping Huo、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1039/d0sc01471k

  日期：——

  A selective, sequential C–O decarboxylative vinylation/C–H arylation of cyclic alcohol derivatives enabled by visible-light photoredox/nickel dual catalysis is described. This protocol utilizes a multicomponent radical cascade process, i.e. decarboxylative vinylation/1,5-HAT/aryl cross-coupling, to achieve efficient, site-selective dual-functionalization of saturated cyclic hydrocarbons in one single

  描述了通过可见光光氧化还原/镍双重催化实现的环状醇衍生物的选择性连续C-O脱羧乙烯基化/C-H芳基化。该方案利用多组分自由基级联过程，即脱羧乙烯化/1,5-HAT/芳基交叉偶联，在一次操作中实现饱和环烃的高效、位点选择性双官能化。这种协同方案提供了直接获得富含sp 3的支架以及从简单的起始材料逆合成断开多种功能化饱和环系统的方法。
• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Novel Hybrids of Dehydroabietic Acid Bearing 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Fang-Yao Li、Lin Huang、Qian Li、Xiu Wang、Xian-Li Ma、Cai-Na Jiang、Xiao-Qun Zhou、Wen-Gui Duan、Fu-Hou Lei

  DOI：10.3390/molecules24224191

  日期：——

  To discover novel potent cytotoxic diterpenoids, a series of hybrids of dehydroabietic acid containing 1,2,3-triazole moiety were designed and synthesized. The target compounds were characterized by means of FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and elemental analysis techniques. The in vitro cytotoxicity of these compounds was evaluated by standard MTT (methyl thiazolytetrazolium) assay against CNE-2 (nasopharynx)

  为了发现新的强细胞毒性二萜类化合物，设计并合成了一系列含有 1,2,3-三唑部分的脱氢枞酸杂化物。目标化合物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析技术进行表征。这些化合物的体外细胞毒性通过标准 MTT（甲基噻唑四唑）测定对 CNE-2（鼻咽）、HepG2（肝）、HeLa（宫颈上皮）、BEL-7402（肝）人癌细胞系和人正常肝脏进行评估细胞（HL-7702）。筛选结果表明，大多数杂种显示出比亲本化合物 DHAA 显着提高的细胞毒性。其中，[1-(3-氟苄基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]脱氢松香酸甲酯(3c)和[1-(2-硝基苄基)-1H-1,2, 与顺铂相比，3-三唑-4-基]脱氢枞酸甲酯 (3k) 显示出更好的抗增殖活性，对 HepG2 细胞的 IC50（50% 抑制浓度）值为 5.90 ± 0.41 和 6.25 ± 0.37 µM，同时它们对细胞毒性较低HL-7702。因此，1
• Convenient one-pot synthesis of resin acid Mannich bases as novel anticancer and antifungal agents
  作者：Elena V. Tret’yakova、Gul’sasyak F. Zakirova、Elena V. Salimova、Olga S. Kukovinets、Victor N. Odinokov、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1007/s00044-018-2227-4

  日期：2018.9

  cytotoxic, antibacterial and fungicidal activities of the synthesized compounds were studied in vitro. The experimental results showed that the most promising compound was 7-formyl abietic derivative Mannich base with a pyrrolidine substituent, with an MIC of 16 μg/ml against methicillin-resistant S. aureus ATCC 43300, and 8 μg/ml against C. albicans ATCC 90028 and 4 μg/ml against C. neoformans H99; ATCC

  首次研究了甲醛和仲胺对枞树烯二萜类炔丙基酯的单锅三组分CuCl催化的氨甲基化作用。获得了松香酸，脱氢松香酸，左旋海马酸，马来海马酸和二氢喹啉海马酸的新型二乙氨基，吡咯烷和吗啉取代的丁炔基衍生物。结果表明，所述松香酸炔丙酯的合成通过反应的松香烷二萜类化合物与草酰氯和二甲基甲酰胺是伴随着环的甲酰乙在C-7位置与环的脱氢Ç形成脱氢松香酸酯。在体外研究了合成化合物的细胞毒性，抗菌和杀真菌活性。实验结果表明，最有前途的化合物是带有吡咯烷取代基的7-甲酰基枞衍生物曼尼希碱，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌ATCC 43300的MIC为16μg/ ml，对白色念珠菌ATCC的MIC为8μg/ ml 。 900.28 mg / ml和4μg / ml，针对新孢子虫H99；ATCC 208821.具有二乙胺片段的二氢喹喔啉酸衍生物对十二种肿瘤细胞系表现出最大的抗增殖活性。
• Design, synthesis, and antiproliferative evaluation of novel dehydroabietic acid-1,2,3-triazole-oxazolidinone hybrids
  作者：Yaju Wu、Lin Huang、Xianli Ma、Xiaoqun Zhou、Qian Li、Fangyao Li

  DOI：10.1039/d3md00550j

  日期：——

  A series of novel dehydroabietic acid derivatives containing both 1,2,3-triazole and oxazolidinone 4a–4t have been synthesized and their antiproliferative activity in vitro against HeLa, HepG2, MGC-803 and T-24 cell lines evaluated. Most of them displayed cell proliferation inhibition on four tested human malignant tumour cell lines to some degree. Among them, compound 4p exhibited promising cytotoxicity

  合成了一系列含有 1,2,3-三唑和恶唑烷酮4a-4t的新型脱氢松香酸衍生物，并评估了它们对 HeLa、HepG2、MGC-803 和 T-24 细胞系的体外抗增殖活性。其中大多数对四种测试的人恶性肿瘤细胞系均表现出一定程度的细胞增殖抑制作用。其中，化合物4p表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为3.18至25.31 μM，对正常细胞的细胞毒性较弱。然后通过流式细胞术、Hoechst 33258染色、ROS生成测定和JC-1线粒体膜电位染色研究4p的作用机制，表明化合物4p诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G1期，降低线粒体膜电位，增加细胞内ROS水平。综上所述，通过“1,2,3-三唑”连接体引入恶唑烷酮基团显着提高了脱氢松香酸的抗肿瘤活性，值得进一步研究。