(R)-strongylodiol C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-strongylodiol C
• 英文别名: Strongylodiol C；(Z,6R)-24-methylpentacos-16-en-2,4-diyne-1,6-diol
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂
• 分子量: 388.634
• InChiKey: PQJKCAKDOAODCG-YEDKSTMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-strongylodiol C 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-24-methylpentacosa-2,4,16-triyne-1,6-diyl bis(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  （R）-强二醇C和D的总合成

  摘要：

  首次完成了两种海洋天然产物（R）-强丙二醇C和D的总合成，其ee为99％。该策略的关键步骤包括炔烃的拉链反应，用Trost的ProPhenol配体催化的不饱和脂肪醛的不对称烷基化以及手性炔丙醇与溴炔烃的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00713
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 、 正丁胺 、 三苯基氧化膦 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 lithium hydroxide 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (R)-strongylodiol C
  参考文献：
  名称：

  （R）-强二醇C和D的总合成

  摘要：

  首次完成了两种海洋天然产物（R）-强丙二醇C和D的总合成，其ee为99％。该策略的关键步骤包括炔烃的拉链反应，用Trost的ProPhenol配体催化的不饱和脂肪醛的不对称烷基化以及手性炔丙醇与溴炔烃的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00713

文献信息

• 一种海洋天然产物(R,Z)-24-甲基-二十五 碳-16-丁烯-2,4-二炔-1,6-二醇及其对映体 的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104774138B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种海洋天然产物(R,Z)‑24‑甲基‑二十五碳‑16‑丁烯‑2,4‑二炔‑1,6‑二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明首先利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备出长链碘代烷烃，然后以炔丙醇、长链碘代烷烃为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成的两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
• Strongylodiols A, B and C, new cytotoxic acetylenic alcohols isolated from the Okinawan marine sponge of the genus Strongylophora as each enantiomeric mixture with a different ratio
  作者：Kinzo Watanabe、Yuichiro Tsuda、Yoshihisa Yamane、Haruko Takahashi、Kazuo Iguchi、Hideo Naoki、Tsuyoshi Fujita、Rob W.M Van Soest

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01692-0

  日期：2000.11

  Three new cytotoxic long-chain acetylenic alcohols, strongylodiols A, B and C, were isolated from the Okinawan marine sponge of the genus Strongylophora. Their gross structures were elucidated based on spectroscopic analysis. During the process for determination of the absolute stereochemistry at C-6 using the modified Mosher's method, these acetylenic alcohols were each found to be an enantiomeric

  三个新的细胞毒性长链炔醇，strongylodiols A，B和C，从该属的冲绳海绵分离Strongylophora。根据光谱分析阐明了它们的总体结构。在使用改进的Mosher方法测定C-6的绝对立体化学的过程中，发现这些炔醇分别是比例不同的对映体混合物。对于强稠二醇A为91：9，对于强稠二醇B为97：3，对于强稠二醇C为84:16。每种主要对映体的R构型均采用改良的Mosher方法确定。分离每种对映异构体并充分表征。
• Total Syntheses of (<i>R</i>)-Strongylodiols C and D
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Shuoning Li、Minyan Li、Lin Wu、Qian Wang、Jianyou Mao、Shikuo Liu、Bing Zheng、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00713

  日期：2016.1.22

  (R)-strongylodiols C and D, with 99% ee were achieved. The key steps of the strategy include the zipper reaction of an alkyne, the asymmetric alkynylation of an unsaturated aliphatic aldehyde catalyzed with Trost’s ProPhenol ligand, and the Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction of a chiral propargylic alcohol with a bromoalkyne.

  首次完成了两种海洋天然产物（R）-强丙二醇C和D的总合成，其ee为99％。该策略的关键步骤包括炔烃的拉链反应，用Trost的ProPhenol配体催化的不饱和脂肪醛的不对称烷基化以及手性炔丙醇与溴炔烃的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。