2-(((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)quinoline
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)sulfonylmethyl]quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂S
• 分子量: 301.341
• InChiKey: ORQZWPOXMGTYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到2-(((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  TBAI在水中合成C（sp 3）-H键磺酰化 合成2-巯基甲基氮杂氮杂

  摘要：

  已经开发了碘化四丁铵（TBAI）催化的2-巯基甲基喹诺酮合成方法。使用水作为溶剂，可以高收率获得优异的2-巯基甲基喹诺酮类化合物。此外，水和TBAI可以重复使用五次，而相应产品的收率却没有显着降低。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3573-z

文献信息

• 一种含苯磺酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN108530354B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明提出一种含苯磺酰基喹啉类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该方法直接使用廉价易得的苯硫酚类化合物作为合成原料，无需金属试剂和有机溶剂的参与，环境友好，适合工业化生产。该技术方案包括向反应容器中分别加入喹啉类化合物和苯硫酚类化合物，在双氧水和水作用下，于室温下用3W蓝色LED灯光照反应0.5‑1小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到含苯磺酰基喹啉类化合物。本发明能够应用于含苯磺酰基的喹啉类化合物的制备过程中。
• Efficient 2-sulfolmethyl quinoline formation from 2-methylquinolines and sodium sulfinates under transition-metal free conditions
  作者：Fuhong Xiao、Shuqing Chen、Ya Chen、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4cc07546c

  日期：——

  An efficient procedure for 2-sulfolmethyl quinoline preparation from 2-methylquinolines and sodium sulfinates under transition-metal free conditions is described. Halogen functional groups were well tolerated to give the corresponding products in good to high yields.

  描述了在无过渡金属的条件下由2-甲基喹啉和亚磺酸钠制备2-巯基甲基喹啉的有效方法。卤素官能团具有良好的耐受性，可以以高至高收率得到相应的产物。