deuterio-phenyl-carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: deuterio-phenyl-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-N-deutero-N-phenylcarbamat
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 152.157
• InChiKey: IAGUPODHENSJEZ-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 二氧化碳 、 苯胺-D2 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 deuterio-phenyl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用任务特定的离子液体催化剂从CO 2直接合成氨基甲酸酯

  摘要：

  使用超碱衍生的质子离子液体（IL，[DBUH] [OAc]）催化剂直接从胺，CO 2和硅酸酯中合成氨基甲酸酯。使用其前体DBU和乙酸可以轻松制备这种IL催化剂。在150°C的乙腈中，在5 MPa的CO 2压力下，使用10 mol％的催化剂，可分离出氨基甲酸酯，收率高达96％。具体而言，即使芳族胺由于其较低的p K a而表现出较低的活性，其仍被活化。价值观。胺中的其他官能团几乎未活化，为胺活化提供了唯一的化学选择性。同位素标记实验表明，抗衡阳离子中的质子在产生水的催化循环中至关重要。此外，在1 H NMR光谱中观察到与苯胺和[DBUH] [OAc]的混合物相对应的化学位移，这与苯胺和碱性乙酸根阴离子之间氢键的形成有关。实验结果表明，设计的IL催化剂需要质子化阳离子和碱性阴离子。

  DOI：

  10.1039/c7gc02666h