deuterio-phenyl-carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: deuterio-phenyl-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-N-deutero-N-phenylcarbamat
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 152.157
• InChiKey: IAGUPODHENSJEZ-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 二氧化碳 、 苯胺-D2 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 deuterio-phenyl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用任务特定的离子液体催化剂从CO 2直接合成氨基甲酸酯

  摘要：

  使用超碱衍生的质子离子液体（IL，[DBUH] [OAc]）催化剂直接从胺，CO 2和硅酸酯中合成氨基甲酸酯。使用其前体DBU和乙酸可以轻松制备这种IL催化剂。在150°C的乙腈中，在5 MPa的CO 2压力下，使用10 mol％的催化剂，可分离出氨基甲酸酯，收率高达96％。具体而言，即使芳族胺由于其较低的p K a而表现出较低的活性，其仍被活化。价值观。胺中的其他官能团几乎未活化，为胺活化提供了唯一的化学选择性。同位素标记实验表明，抗衡阳离子中的质子在产生水的催化循环中至关重要。此外，在1 H NMR光谱中观察到与苯胺和[DBUH] [OAc]的混合物相对应的化学位移，这与苯胺和碱性乙酸根阴离子之间氢键的形成有关。实验结果表明，设计的IL催化剂需要质子化阳离子和碱性阴离子。

  DOI：

  10.1039/c7gc02666h

文献信息

• Direct synthesis of carbamate from CO₂ using a task-specific ionic liquid catalyst
  作者：Qiao Zhang、Hao-Yu Yuan、Norihisa Fukaya、Hiroyuki Yasuda、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1039/c7gc02666h

  日期：——

  96% yield. Specifically, aliphatic and aromatic amines were activated even though aromatic amines exhibited low activities because of their low pKa values. Other functional groups in amines were barely activated, affording exclusive chemoselectivity for amine activation. Isotope labeling experiments indicated that the proton in the counter cation is crucial in the catalytic cycle to produce water. In

  使用超碱衍生的质子离子液体（IL，[DBUH] [OAc]）催化剂直接从胺，CO 2和硅酸酯中合成氨基甲酸酯。使用其前体DBU和乙酸可以轻松制备这种IL催化剂。在150°C的乙腈中，在5 MPa的CO 2压力下，使用10 mol％的催化剂，可分离出氨基甲酸酯，收率高达96％。具体而言，即使芳族胺由于其较低的p K a而表现出较低的活性，其仍被活化。价值观。胺中的其他官能团几乎未活化，为胺活化提供了唯一的化学选择性。同位素标记实验表明，抗衡阳离子中的质子在产生水的催化循环中至关重要。此外，在1 H NMR光谱中观察到与苯胺和[DBUH] [OAc]的混合物相对应的化学位移，这与苯胺和碱性乙酸根阴离子之间氢键的形成有关。实验结果表明，设计的IL催化剂需要质子化阳离子和碱性阴离子。