methyllycaconitine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyllycaconitine
• 英文别名: MLA；[(1S,2R,3R,4S,5R,6S,8R,9R,13S,16S,17R,18S)-11-ethyl-8,9-dihydroxy-4,6,16,18-tetramethoxy-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-13-yl]methyl 2-[(3S)-3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]benzoate
• 化学式: C₃₇H₅₀N₂O₁₀
• 分子量: 682.811
• InChiKey: XLTANAWLDBYGFU-JSIWIKNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyllycaconitine 在 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 (S)-(-)-甲基丁二酸 、 lycoctonine
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient isolation of the nicotinic receptor antagonist methyllycaconitine from delphinium: Assignment of the methylsuccinimide absolute stereochemistry as S

  摘要：

  Methyllycaconitine (MLA) has been isolated from Garden Hybrid Delphinium and purified by vacuum liquid chromatography. C-13 NMR and optical rotation have been used to characterize the absolute configuration of the methylsuccinimide moiety as S. Ligand binding assays confirmed the potency of MLA and its selectivity for a-bungarotoxin-sensitive neuronal nicotinic acetylcholine receptors;

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78476-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基丁二酸 在 乙酰氯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 76.0h， 生成 methyllycaconitine
  参考文献：
  名称：

  降糖素的酰化作用：胰岛素，半胱胺类似物和甲基卡可尼丁的半合成

  摘要：

  使用异丁酸酐接着用S -（-）-甲基琥珀酸酐，将莱科通宁酰化，以依次提供胰岛素，地塞明类似物和甲基卡可尼丁。该方案是一种快速，简便的方法，可在强烟碱型乙酰胆碱受体拮抗剂中对邻氨基苯甲酸酯部分进行区域特异性引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78477-2