(Z)-9-henicosene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-9-henicosene
• 英文别名: 9-eicosene；cis-eicos-9-ene；cis-9-icosene；9Z-Eicosene；(Z)-icos-9-ene
• 化学式: C₂₀H₄₀
• 分子量: 280.538
• InChiKey: UVLKUUBSZXVVDZ-ZPHPHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl tosylate 在 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-9-henicosene
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromone and Related Compounds in the Ishigaki and Okinawa Strains of the Tussock MothOrgyia postica(Walker) (Lepidoptera: Lymantriidae)

  摘要：

  在石垣株草履蛾（Orgyia postica (Walker)）雌性处女的溶剂提取物中发现了两种不同的电图活性（EAG-active）成分 A 和 B，以及一种弱活性成分 C。雌虫提取物中 A、B 和 C 的含量分别为 4.0、0.5 和 4.0 纳克/雌虫。经鉴定，成分 A、B 和 C 分别为 (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-环氧henicosa-6,9-diene[(11S,12S)-1: posticlure]、(6Z)-henicos-6-en-11-one (2) 和 (6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene (3)。冲绳菌株的提取物中没有成分 B，其中成分 A 和 C 的含量分别为 2.0 纳克/雌株和 1.5 纳克/雌株。(11S,12S)-1和外消旋混合物对冲绳和石垣菌株都有吸引力，而(11R,12R)-1则没有。冲绳菌株缺乏 2，而石垣菌株则没有明显的抑制作用，添加 2 后，(11S,12S)-1 对冲绳菌株的诱捕率明显下降。在（11S,12S）-1 中添加 3 对石垣和冲绳的诱捕效果没有明显影响。这证实了石垣品系 O. postica 的引诱信息素也是 (11S,12S)-1。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.957

文献信息

• 1-halo-cis-3-tetradecenes and processes for the preparation of
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05463149A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  Disclosed are compounds suitable for use as raw materials which enable cis-olefin compounds useful as physiologically active substances such as the sex pheromones of various insects, or as intermediates for the synthesis thereof to be prepared on an industrial scale at a reasonable cost, and processes for the preparation of cis-olefin compounds by using the same. For this purpose, novel compounds (i.e., 1-halo-cis-3-tetradecenes) of the general formula (I) CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.9 CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.2 X (I) wherein X is a halogen atom, are used as raw materials for the preparation of cis-olefin compounds.

  披露了适用于用作原料的化合物，这些化合物使得可用作生理活性物质的顺式烯烃化合物，例如各种昆虫的性信息素，或者作为合成它们的中间体，在合理成本下可以进行工业规模生产，并提供了利用这些化合物制备顺式烯烃化合物的方法。为此，通式（I）CH.sub.3（CH.sub.2）.sub.9 CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.2 X（I）中的新化合物（即1-卤代-顺式-3-十四碳烯）被用作制备顺式烯烃化合物的原料。