(6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene | 106799-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene
• 英文别名: (6Z,9Z)-6,9-eicosadiene；(6Z,9Z)-6,9-Icosadien；6Z,9Z-Eicosadiene；(6Z,9Z)-icosa-6,9-diene
• CAS: 106799-44-4
• 化学式: C₂₀H₃₈
• 分子量: 278.522
• InChiKey: ZXRQQYKZWAJTJO-OHNCOSGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 十二醛 、 正己醛
  参考文献：
  名称：

  Sex Pheromone and Related Compounds in the Ishigaki and Okinawa Strains of the Tussock MothOrgyia postica(Walker) (Lepidoptera: Lymantriidae)

  摘要：

  在石垣株草履蛾（Orgyia postica (Walker)）雌性处女的溶剂提取物中发现了两种不同的电图活性（EAG-active）成分 A 和 B，以及一种弱活性成分 C。雌虫提取物中 A、B 和 C 的含量分别为 4.0、0.5 和 4.0 纳克/雌虫。经鉴定，成分 A、B 和 C 分别为 (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-环氧henicosa-6,9-diene[(11S,12S)-1: posticlure]、(6Z)-henicos-6-en-11-one (2) 和 (6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene (3)。冲绳菌株的提取物中没有成分 B，其中成分 A 和 C 的含量分别为 2.0 纳克/雌株和 1.5 纳克/雌株。(11S,12S)-1和外消旋混合物对冲绳和石垣菌株都有吸引力，而(11R,12R)-1则没有。冲绳菌株缺乏 2，而石垣菌株则没有明显的抑制作用，添加 2 后，(11S,12S)-1 对冲绳菌株的诱捕率明显下降。在（11S,12S）-1 中添加 3 对石垣和冲绳的诱捕效果没有明显影响。这证实了石垣品系 O. postica 的引诱信息素也是 (11S,12S)-1。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.957
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 丁酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到(6Z,9Z)-henicosa-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Roth, Kurt; Michaelis, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 417 - 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sex attractants of geometrid and noctuid moths: Chemical characterization and field test of monoepoxides of 6,9-dienes and related compounds
  作者：Tetsu Ando、Hideki Kishi、Naoko Akashio、Xu-Rong Qin、Namiko Saito、Hiroshi Abe、Satoshi Hashimoto

  DOI：10.1007/bf02036719

  日期：1995.3

  (Z,Z)-6,9-Dienes with straight C-18-C-23 chains were synthesized from linoleic acid, and a C-17 chain was synthesized by hydrogenation of the corresponding 6,9-diyne prepared from propargyl alcohol. Oxidation of the homoconjugated dienes with m-chloroperoxybenzoic acid yielded a 1:1 mixture of two monoepoxides that could be separated by repeated medium-pressure liquid chromatography with a Lobar column. The chemical structure of each positional isomer was confirmed by analyses of the ozonolysis products, and the isomers showed characteristic C-13 signals in their NMR spectra and fragment ions in their EI mass spectra. In addition to the (Z,Z,Z)-3,6,9-trienes with straight C-18-C-23 chains and their monoepoxides, field tests using single source lures incorporating one of the above seven dienes and 14 monoepoxymonoenes were carried out in a forest in Tokyo from 1992 to 1994. Consequently, attraction of six geometrid species and five noctuid species was observed for the first time.