4-(Bis(4-fluorophenyl)methylene)-1-(but-3-yn-1-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Bis(4-fluorophenyl)methylene)-1-(but-3-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 4-[Bis(4-fluorophenyl)methylidene]-1-but-3-ynylpiperidine；4-[bis(4-fluorophenyl)methylidene]-1-but-3-ynylpiperidine
• 化学式: C₂₂H₂₁F₂N
• 分子量: 337.412
• InChiKey: PXUZDLXLOWAAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Bis(4-fluorophenyl)methylene)-1-(but-3-yn-1-yl)piperidine 在 哌啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)ethyl)-4-(bis(4-fluorophenyl)methylene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用亲电磺酰三唑探针对活细胞中的激酶进行化学蛋白质组学分析

  摘要：

  磺酰三唑是一类新型亲电子试剂，可通过硫三唑交换 (SuTEx) 化学介导与蛋白质上酪氨酸残基的共价反应。最近的研究证明了 SuTEx 化学在化学蛋白质组学和蛋白质配体发现方面的广泛实用性和可调性。在这里，我们提出了一种使用功能化 SuTEx 探针绘制结构复杂结合元件的蛋白质相互作用网络的策略。我们表明，三唑离去基团（LG）可以作为可释放的连接体，用于嵌入疏水性片段以指导分子识别，同时允许在活细胞中有效地在蛋白质组范围内识别结合位点。我们合成了一系列用脂质激酶片段结合剂功能化的 SuTEx 探针，用于发现活细胞中蛋白质和代谢激酶的催化和调节域中的可配体酪氨酸。我们用激酶抑制剂和底物进行了竞争研究，以证明探针结合是以活性依赖性方式发生的。我们的功能研究发现了 C2 结构域内的探针修饰位点，这些位点对于响应佛波酯激活而下调蛋白激酶 C-α 非常重要。我们的概念验证研究强调 SuTEx 探针的三唑

  DOI：

  10.1039/d0sc06623k
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(Bis(4-fluorophenyl)methylene)-1-(but-3-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用亲电磺酰三唑探针对活细胞中的激酶进行化学蛋白质组学分析

  摘要：

  磺酰三唑是一类新型亲电子试剂，可通过硫三唑交换 (SuTEx) 化学介导与蛋白质上酪氨酸残基的共价反应。最近的研究证明了 SuTEx 化学在化学蛋白质组学和蛋白质配体发现方面的广泛实用性和可调性。在这里，我们提出了一种使用功能化 SuTEx 探针绘制结构复杂结合元件的蛋白质相互作用网络的策略。我们表明，三唑离去基团（LG）可以作为可释放的连接体，用于嵌入疏水性片段以指导分子识别，同时允许在活细胞中有效地在蛋白质组范围内识别结合位点。我们合成了一系列用脂质激酶片段结合剂功能化的 SuTEx 探针，用于发现活细胞中蛋白质和代谢激酶的催化和调节域中的可配体酪氨酸。我们用激酶抑制剂和底物进行了竞争研究，以证明探针结合是以活性依赖性方式发生的。我们的功能研究发现了 C2 结构域内的探针修饰位点，这些位点对于响应佛波酯激活而下调蛋白激酶 C-α 非常重要。我们的概念验证研究强调 SuTEx 探针的三唑

  DOI：

  10.1039/d0sc06623k

文献信息

• SULFUR-HETEROCYCLE EXCHANGE CHEMISTRY AND USES THEREOF
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：EP3924348A2

  公开（公告）日：2021-12-22
• [EN] SULFUR-HETEROCYCLE EXCHANGE CHEMISTRY AND USES THEREOF<br/>[FR] CHIMIE D'ÉCHANGE SOUFRE-HÉTÉROCYCLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2020214336A2

  公开（公告）日：2020-10-22

  Sulfonyl-triazole compounds and related sulfonyl-heterocycle compounds are described. The compounds can be used to identify reactive nucleophilic amino acid residues, such as reactive tyrosines and reactive lysines, in proteins and to modify the activity of proteins with reactive nuclophilic amino acid residues via the formation of protein adducts comprising a fragment of the compounds. Methods are also described for screening the compounds to identify ligands of proteins comprising a reactive lysine or a reactive tyrosine.