1-(3a-methyloctahydroinden-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3a-methyloctahydroinden-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-Methyl-8-acetylbicyclo<4.3.0>nonan；1-[(3aS,7aR)-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: UEAAUKKORPNJED-GLXQMMQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3a-methyloctahydroinden-2-yl)ethanone 在 甲基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-acetyl-3a-methyloctahydroindene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铊（III）介导的顺式八烷基环收缩：一种非对映选择性构建nor-Bakkane骨架的方法

  摘要：

  描述了一种非对映选择性合成具有巴坎骨架重要结构特征的顺式-氢化茚的新方法。这种序列中的关键步骤是三硝酸铊介导的顺式八环蛋白的氧化重排。如此获得的缩环产物以非对映选择性方式被加工成带有季中心的氢茚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942500
• 作为产物：
  描述：

  6,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 水 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3a-methyloctahydroinden-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铊（III）介导的顺式八烷基环收缩：一种非对映选择性构建nor-Bakkane骨架的方法

  摘要：

  描述了一种非对映选择性合成具有巴坎骨架重要结构特征的顺式-氢化茚的新方法。这种序列中的关键步骤是三硝酸铊介导的顺式八环蛋白的氧化重排。如此获得的缩环产物以非对映选择性方式被加工成带有季中心的氢茚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942500

文献信息

• Thallium(III)-Mediated Ring Contraction of <i>cis</i>-Octalins: An Approach for the Diastereoselective Construction of the <i>nor</i>-Bakkane Skeleton
  作者：Helena Ferraz、Tiago Vieira、Luiz Silva

  DOI：10.1055/s-2006-942500

  日期：2006.8

  A new approach for the diastereoselective synthesis of cis-hydrindanes bearing important structural features of the bakkane skeleton is described. The key step in such a sequence is a thallium trinitrate mediated oxidative rearrangement of cis-octalins. The ring-contraction products thus obtained were elaborated in a diastereoselective fashion into hydrindanes bearing a quaternary center.

  描述了一种非对映选择性合成具有巴坎骨架重要结构特征的顺式-氢化茚的新方法。这种序列中的关键步骤是三硝酸铊介导的顺式八环蛋白的氧化重排。如此获得的缩环产物以非对映选择性方式被加工成带有季中心的氢茚烷。