3-acetyl-6-ethyl-4-hydroxy-2-pyrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-6-ethyl-4-hydroxy-2-pyrone
• 英文别名: 3-acetyl-6-ethyl-4-hydroxypyran-2-one
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: CTWUFOVAYUFDCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-ethyl-4-hydroxy-2-pyrone 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 (E)-6-[4-Hydroxy-5-((2E,4E)-5-methyl-nona-2,4-dienoyl)-6-oxo-6H-pyran-2-yl]-hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Myxopyronin B analogs as inhibitors of RNA polymerase, synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A series of myxopyronin B analogs has been prepared via a convergent synthetic route and were tested for in vitro inhibitory activity against DNA-dependent RNA polymerase and antibacterial activity against E. coli and S. aureus. The parent lead compound proved to be very sensitive to even small changes. Only the achiral desmethyl myxopyronin B (1a) provided enhanced potency. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.045
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-4-羟基-2H-吡喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-acetyl-6-ethyl-4-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮 及其类似物的工艺方法

  摘要：

  一种利用二氧化碳生产脱氢乙酸和广藿香酮及其类似物的工艺方法，包括：将4‑羟基‑2‑吡喃酮类底物、一价铜盐和碳酸铯于Schleck瓶中，脱气，持续通入二氧化碳。加入溶剂，在油浴中反应，经后处理，得到化合物2。将得到的化合物2、(1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐)和2‑甲氨基吡啶以及异丙醇进行酯化反应，柱层析分离得到化合物3。将化合物3加入到含有氢化钠的无水四氢呋喃中，向其中滴加甲基溴化镁(或异戊基溴化镁)，常温反应，经分离得到脱氢乙酸及其类似化合物4(或广藿香酮及其类似化合物5)。本发明原料来源广泛，毒性低，价格便宜；制备工艺简单，对设备要求较低，易于工业化放大生产。

  公开号：

  CN110028470B

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: ARYL MYXOPYRONIN DERIVATIVES<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : DÉRIVÉS ARYL MYXOPYRONINES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013192352A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  该发明提供了以下公式的化合物：[公式 Ia、Ib 和 Ic] 及其盐，其中变量如规范中所述，以及包含公式 Ia-Ic 化合物的组合物、制备这种化合物的方法以及使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• ANTIBACTERIAL AGENTS: ARYL MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20150197512A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了公式la、lb和Ic的化合物：[公式Ia、Ib和Ic]及其盐，其中变量如规范所述，以及包含化合物Ia-Ic的组合物，制备这种化合物的方法和使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Antibacterial agents: aryl myxopyronin derivatives
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US09315495B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供公式Ia、Ib和Ic的化合物及其盐，其中变量如说明书所述，以及包含化合物Ia-Ic的组合物、制备这样的化合物的方法和使用这样的化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• US9315495B2
  申请人：——

  公开号：US9315495B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• US9592221B2
  申请人：——

  公开号：US9592221B2

  公开（公告）日：2017-03-14