6-乙基-4-羟基-2H-吡喃-2-酮 | 36795-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-乙基-4-羟基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-ethyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-ethyl-4-hydroxy-2-pyrone；6-ethyl-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 36795-97-8
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: IETIERQJAXZVEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-4-羟基-2H-吡喃-2-酮 生成 6-Ethyl-4-phenylmethoxypyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  KRANTZ, ALEXANDER;SPENCER, ROBIN;TAM, TIM;LISK, TENG J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Propionyl-4-hydroxy-5-carboxy-6-ethyl-2-pyrone 在 ice 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 pet. ether 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 4-hydroxy-6-ethyl-2-pyrone, which的产率得到6-乙基-4-羟基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and pharmaceutical

  摘要：

  2-氧基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮是一种丝氨酸蛋白酶抑制剂，其化学式为：##STR1## 其中：a为1至4的整数；A为键或具有1至8个碳原子的烷基；R为氢、苯基、咪唑基或具有3至6个碳原子的环烷基，其中苯基、咪唑基或环烷基环上可选取1至3个取代基，所述取代基独立地选自于下列群组：具有1至4个碳原子的低烷基、具有1至4个碳原子的低烷氧基、--N(R.sup.1).sub.2、--NO.sub.2、卤素或具有1至4个碳原子的低烷基硫基，且每个R'独立地选自于下列群组：羟基、苄氧基、具有1至6个原子的低烷基、具有2至6个碳原子的低烯基、具有1至6个碳原子的低烷氧基、低烷基硫基或卤素-具有1至6个碳原子的低烷基、卤素、--NO.sub.2、--N(R.sup.1).sub.2、--NR.sup.1 CO.sub.2 R.sup.2、--NR.sup.1 COR.sup.2和--NR.sup.1 C(O)N(R.sup.1).sub.2，其中每个R.sup.1独立地为氢或具有1至4个碳原子的低烷基，或者共同形成一种哌啶或哌嗪环，所述环上的氮原子可选取具有1至4个碳原子的低烷基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH；每个R.sup.2独立地为具有1至4个碳原子的低烷基，如果R为氢，则A为烷基；或其药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US04745116A1

文献信息

• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• Total Synthesis of Neurymenolide A Based on a Gold-Catalyzed Synthesis of 4-Hydroxy-2-pyrones
  作者：Wojciech Chaładaj、Matthieu Corbet、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201203180

  日期：2012.7.9

  Treat me gently: For a selective synthesis of the unusually sensitive cyclophanic α‐pyrone neurymenolide A, the chosen catalysts must be able to distinguish between six different sites of unsaturation, without scrambling any of the skipped π systems. This challenge was met with a new gold‐catalyzed pyrone synthesis in combination with a molybdenum‐catalyzed ring‐closing alkyne metathesis.

  温和地对待我：为选择性合成异常灵敏的α-吡喃酮神经节烯内酯A，所选的催化剂必须能够区分六个不同的不饱和位点，而不会扰乱任何跳过的π系统。新的金催化的吡喃酮合成与钼催化的闭环炔烃复分解反应解决了这一难题。
• Synthesis of the bis-potassium salts of 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids and their use for the efficient preparation of 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones and other heterocycles
  作者：Dietmar Schmidt、J?rgen Conrad、Iris Klaiber、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b611105j

  日期：——

  5-Hydroxy-3-oxopent-4-enoic acid esters can be efficiently transformed into the stable bis-potassium salts of the corresponding 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids, from which the sensitive acids are released in situ, the latter being converted into substituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones, pyrazoles and isoxazoles under mild conditions; the efficiency of this method is demonstrated by the first synthesis

  可以将5-羟基-3-oxopent-4-enoic酸酯有效地转化为相应的5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic酸的稳定双钾盐，敏感酸从该盐中就地释放出来，后者在温和条件下转化为取代的4-羟基-2H-吡喃-2-酮，吡唑和异恶唑；该方法的效率通过两种天然存在的吡喃酮的首次合成得到证明。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Rearrangement Reaction of Glycosyl Alkynoic β-Ketoesters for the Synthesis of 4-<i>O</i>-Glycosylated 2-Pyrones
  作者：Rongkun Liu、Xiaoqian Li、Xiaona Li、Jiazhe Wang、You Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01582

  日期：2019.11.1

  A new gold(I)-catalyzed rearrangement reaction with glycosyl alkynoic β-ketoesters as substrates is developed. The rearrangement reactions under the catalysis of PPh3AuOTf proceeded smoothly to afford a range of 4-O-glycosylated 2-pyrones. Based on the isolation of the 4-hydroxy-2-pyrone derivative generated from the departure of the leaving group and the competitive reaction, a plausible mechanism

  开发了一种新的金（I）催化的糖基炔基β-酮酸酯为底物的重排反应。PPh3AuOTf催化下的重排反应顺利进行，得到了一系列的4-O-糖基化2-吡喃酮。基于离去基团的离去和竞争反应产生的4-羟基-2-吡喃酮衍生物的分离，提出了金（I）催化的分子间重排反应的合理机理。
• Gold- or Silver-Catalyzed Syntheses of Pyrones and Pyridine Derivatives: Mechanistic and Synthetic Aspects
  作者：Johannes Preindl、Kévin Jouvin、Daniel Laurich、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201503403

  日期：2016.1.4

  3‐Oxo‐5‐alkynoic acid esters, on treatment with a carbophilic catalyst, undergo 6‐endo‐dig cyclization reactions to furnish either 2‐pyrones or 4‐pyrones in high yields. The regiochemical course can be dialed in by the proper choice of the alcohol part of the ester and the π‐acid. This transformation is compatible with a variety of acid‐sensitive groups as witnessed by a number of exigent applications

  用嗜热催化剂处理的3-氧代-5链烷酸酯经过6内切环化反应以高产率提供2吡喃酮或4吡喃酮。的区域化学过程可以用酯和π-酸的醇部分的适当选择被拨出英寸 这种转化与多种对酸敏感的基团相容，这在天然产物的全合成中有许多紧急应用，包括伪吡喃酮A，组氨酸，helhelinin A，radininol家族，neurymenolide，violapyrone，wailupemycin和未命名的溴化铵。海洋来源的4-吡喃酮。尽管反应在中性介质中进行得很好，但是当HOAc用作溶剂或助溶剂时，速率会大大提高，这被认为有利于反应性烯基-金中间体的原脱氢，因为它可能是催化循环的速率决定步骤。 。这类中间体容易发生螯合，因为它是一种螯合催化剂的非循环事件。这一概念与文献数据相符，并得到了孤立的支持。宝石渗析的复合物12和15。此外，从容易获得的亚氨酸酯前体开始，银催化可以获得2-烷氧基吡啶和2-烷氧基异喹啉衍生物。