四氢-2-[(2R)-1,1,2-三甲基-3-(苯磺酰基)丙氧基]-2H-吡喃 | 93748-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四氢-2-[(2R)-1,1,2-三甲基-3-(苯磺酰基)丙氧基]-2H-吡喃
• 中文别名: 四氢-2-[（（2R）-1,1,2，三甲基-3-（苯磺酰基）丙氧基]-2H-吡喃
• 英文名称: (3R)-2,3-dimethyl-4-phenylsulfonyl-2-butanol THP ether
• 英文别名: Tetrahydro-2-[(2R)-1,1,2-trimethyl-3-(phenylsulfonyl)propoxy]-2H-pyran；2-[(3R)-4-(benzenesulfonyl)-2,3-dimethylbutan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 93748-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄S
• 分子量: 326.457
• InChiKey: BXLVDRBXXXGMES-LBAUFKAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-[(2R)-1,1,2-三甲基-3-(苯磺酰基)丙氧基]-2H-吡喃 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.55h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tungstate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二丁酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 四氢-2-[(2R)-1,1,2-三甲基-3-(苯磺酰基)丙氧基]-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素d 2的简便立体选择合成

  摘要：

  25-羟基维生素D 2的合成是首次并通过Sharpless的手性环氧化和随后的区域选择性和立体选择性的甲基化与二甲基铜酸锂进行立体选择性合成，从而在C（24）处引入所需的手性，并还原消除了邻位羟基砜以立体选择性地在目标分子的C（22）处引入E双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81381-2

文献信息

• Syntheses of 22,23-Dihydro-1α,25-dihydroxyvitamin D₂and Its 24<i>R</i>-Epimer, New Vitamin D₂Derivatives
  作者：Masahiro Tsuji、Shinji Yokoyama、Yoji Tachibana、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.2233

  日期：1990.8

  New 1α,25-dihydroxy vitamin D2 derivatives (22,23-dihydro-1α,25-dihydroxyvitamin D2 (2a)) and its 24R-epimer (2b), were synthesized by two procedures. 22-Oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β-diyl diacetate (8), obtainable readily from ergosterol, was converted to 22-phenylsulfonyl-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-1α,3β-bis(tet

  新的 1α,25-二羟基维生素 D2 衍生物（22,23-二氢-1α,25-二羟基维生素 D2 (2a)）及其 24R-差向异构体 (2b) 通过两种方法合成。22-Oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β-diyl diacetate (8) 可容易地从麦角甾醇中获得，转化为 22-苯基磺酰基-5α,8α-(4-苯基-3,5-二氧代-1,2,4-三唑烷-1,2-二基)-1α,3β-双(四氢吡喃氧基)-23,24-dinor-6-cholene (14) 或 22-iodo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl )-1α,3β-双(四氢吡喃氧基)-23,24-dinor-6-cholene (16)。C-22
• 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D4 compounds, ergosta-5,7-diene compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0390097A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  (24S)- and (24R)-1a,25-Dihydroxyvitamin D4 compounds and processes for preparing same. Ergosta-5,7- diene compounds which are useful intermediates in the synthesis of the 1α,25-dihydroxyvitamin D4 compounds. The D4 compounds are expected to possess an interesting pharmacological activity in association with the active-type vitamins D3 and D2.

  (24S)-和(24R)-1a,25-二羟基维生素 D4 化合物及其制备工艺。麦角甾-5,7-二烯化合物是合成 1α,25-二羟基维生素 D4 化合物的有用中间体。预计 D4 化合物与活性型维生素 D3 和 D2 结合在一起会具有有趣的药理活性。
• TSUJI, MASAHIRO;YOKOYAMA, SHINJI;TACHIBANA, YOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N0, C. 3132-3137
  作者：TSUJI, MASAHIRO、YOKOYAMA, SHINJI、TACHIBANA, YOJI

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, MASAHIRO;YOKOYAMA, SHINJI;TACHIBANA, YOJI;IKEKAWA, NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2233-2238
  作者：TSUJI, MASAHIRO、YOKOYAMA, SHINJI、TACHIBANA, YOJI、IKEKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• US5157135A
  申请人：——

  公开号：US5157135A

  公开（公告）日：1992-10-20