(R)-2,3-二甲基-4-(苯基磺酰基)-2-丁醇 | 93748-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2,3-二甲基-4-(苯基磺酰基)-2-丁醇
• 英文名称: (R)-2,3-dimethyl-4-phenylsulfonyl-2-butanol
• 英文别名: (3R)-4-(Benzenesulfonyl)-2,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 93748-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: RHKZLOBAFOPZAV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-二甲基-4-(苯基磺酰基)-2-丁醇 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.55h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dimethyl-4-phenylthio-2-butanol 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以99%的产率得到(R)-2,3-二甲基-4-(苯基磺酰基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素d 2的简便立体选择合成

  摘要：

  25-羟基维生素D 2的合成是首次并通过Sharpless的手性环氧化和随后的区域选择性和立体选择性的甲基化与二甲基铜酸锂进行立体选择性合成，从而在C（24）处引入所需的手性，并还原消除了邻位羟基砜以立体选择性地在目标分子的C（22）处引入E双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81381-2

文献信息

• Vitamin D C-22 aldehydes. New key intermediates for the synthesis of side chain modified vitamin D analogues
  作者：Andrzej Kutner、Kato L. Perlman、Rafal R. Sicinski、Mary E. Phelps、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61826-9

  日期：1987.1

  Vitamin D C-22 aldehyde and 1α-hydroxyvitamin D C-22 aldehyde were efficiently synthesized starting from the readily available 22,23-bisnorcholenic acid. The usefulness of the compounds as common intermediates for the synthesis of side chain modified analogues of vitamins D2 and D3 has been demonstrated.

  维生素D C-22醛和1α-羟基维生素D C-22醛是从容易获得的22,23-双降胆固醇酸开始有效合成的。已经证明了该化合物作为合成维生素D 2和D 3的侧链修饰的类似物的通用中间体的有用性。
• TSUJI, MASAHIRO;YOKOYAMA, SHINJI;TACHIBANA, YOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N0, C. 3132-3137
  作者：TSUJI, MASAHIRO、YOKOYAMA, SHINJI、TACHIBANA, YOJI

  DOI：——

  日期：——
• Methods For Producing Paricalcitol
  申请人：Bader Thomas

  公开号：US20110184199A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention is directed to novel processes for the preparation of paricalcitol to novel intermediates used in these processes, and to processes for preparation of the novel intermediates.
• US7563783B2
  申请人：——

  公开号：US7563783B2

  公开（公告）日：2009-07-21
• US9212136B2
  申请人：——

  公开号：US9212136B2

  公开（公告）日：2015-12-15