34-hydroxyasimicin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 34-hydroxyasimicin
• 英文别名: 34-Hydroxy-asimicin；(2S)-4-[(2R,13R)-13-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1,11-dihydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-2,13-dihydroxytridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₃₇H₆₆O₈
• 分子量: 638.926
• InChiKey: ZYFONBGRLQAGKL-UOCXRWNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 AD-mix-β 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 123.41h， 生成 34-hydroxyasimicin
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557

文献信息

• Total Synthesis of 34-Hydroxyasimicin and Its Photoactive Derivative for Affinity Labeling of the Mitochondrial Complex I
  作者：Hongna Han、Mantosh K. Sinha、Lawrence J. D'Souza、Ehud Keinan、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1002/chem.200305557

  日期：2004.5.3

  total synthesis of the 34-hydroxyasimicin and its 3-(4-benzoylphenyl)propionate ester was achieved by means of a convergent synthetic strategy. This ester, which contains eight asymmetric centers, represents the first photoaffinity-labeling agent that is derived from an Annonaceous acetogenin. The key transformations in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction, the Wittig

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。