(+/-)-(1R,6S,7R)-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R,6S,7R)-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
• 英文别名: methyl (1S,3aS,7aR)-2-oxo-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: IPTBOELSAGVARS-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,6S,7R)-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one 在 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 Dowex-50 sulfonic acid resin 、 methyl (1S(1α,2α,3aβ,7aα))-2-tert-butyldimethylsilyloxyindan-1-carboxylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 21.25h， 生成 (1R,2S,3aS,7aR)-1-ethynyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Haliclonadiamine

  摘要：

  Diastereoselective and enantioselective hydrogenation of the racemic beta-keto ester 5 to give the enantiomerically pure (96% ee) ester 8 is reported. The conversion of the derived vinylstannane 11 to the antibiotic marine alkaloid (-)-haliclonadiamine (1) is describedl.

  DOI：

  10.1021/ja962162u
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-(1R,6S,7R)-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Haliclonadiamine

  摘要：

  Diastereoselective and enantioselective hydrogenation of the racemic beta-keto ester 5 to give the enantiomerically pure (96% ee) ester 8 is reported. The conversion of the derived vinylstannane 11 to the antibiotic marine alkaloid (-)-haliclonadiamine (1) is describedl.

  DOI：

  10.1021/ja962162u

文献信息

• Samarium(II) iodide-induced tandem reductive coupling-Dieckmann condensation reaction: one-step synthesis of bicyclic oxacyclopentanecarboxylate from bis-α,β-unsaturated esters
  作者：Ikuo Shinohara、Masayuki Okue、Yasuji Yamada、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01093-1

  日期：2003.6

  The tandem cyclization of bis-α,β-unsaturated esters with SmI2-Sm–THF in the presence of catalytic amount of methanol was found to stereoselectively provide bicyclo[4.3.0]nonan-8-ones and bicyclo[3.3.0]octan-3-ones.

  发现在催化量的甲醇存在下，SmI 2 -Sm-THF与双-α，β-不饱和酯的串联环化可立体选择性地提供双环[4.3.0] nonan-8-one和双环[3.3.0] octan-3-ones。